2,3,7,8-四氯雙苯環二噁英
化合物
2,3,7,8-四氯雙苯環對二噁英(英語:2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin,簡稱2,3,7,8-TCDD),簡稱四氯雙苯二噁英,是類戴奧辛物質中被認為毒性最強的一種[4][5],因此大部分的動物實驗研究皆使用TCDD做為檢測二噁英類化合物毒性的標準,其餘的二噁英類化合物對人類的影響則尚待確認。二噁英類化合物具有脂溶性,因此容易進行生物累積作用。以TCDD為例,對哺乳類動物的研究指出雖然存在致死劑量,但不同物種之間可忍受的劑量差異頗大。
2,3,7,8-四氯雙苯環二噁英 | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
IUPAC名 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo[b,e][1,4]-dioxin[1] 2,3,7,8-四氯代雙苯並[b,e][1,4]-二噁環己熳 | |
別名 | 四氯雙苯二噁英 |
識別 | |
縮寫 | 2,3,7,8-TCDD; 2,3,7,8-TCDBD; PCDD-2378 |
CAS號 | 1746-01-6 ![]() |
PubChem | 15625 |
ChemSpider | 14865 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYAA |
ChEBI | 28119 |
KEGG | C07557 |
性質 | |
化學式 | C12H4Cl4O2 |
摩爾質量 | 321.97 g·mol−1 |
外觀 | 無色至白色晶體[2] |
密度 | 1.8 g cm-3 |
熔點 | 305 °C(578 K) |
溶解性(水) | 0.2 µg/L[3] |
log P | 6.8 |
蒸氣壓 | 1.5 × 10-9 mmHg |
危險性 | |
警示術語 | R:R26/27/28 R45 |
安全術語 | S:S36/37 S62 |
歐盟分類 | ![]() |
主要危害 | 致癌、致畸[2] |
NFPA 704 | |
PEL | none[2] |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
毒理
編輯二噁英是一種細胞毒。以TCDD為例,其進入人體後將誘導δ-氨基乙醯丙酸合酶(Aminolevulinic acid synthetase,ALAS)的產生,此酶為血紅素合成的限速酶。過多的ALAS會破壞細胞組織,並可能表現出類似卟啉症的病徵[6]。二噁英可以誘導淋巴細胞凋亡,抑制殺傷性T細胞(cytotoxic T cell,Tc或CTL)的產生並促進免疫抑制因子的高度表達[7],引起免疫系統調節功能障礙。二噁英亦能侵入DNA分子,誘發突變,由此而具有致畸與致癌作用。二噁英在體內不易代謝,可隨排泄物進入環境。
另外,TCDD雖不具有直接的致突變性與基因毒性[8],但是卻可能透過間接的生理途徑而致癌。由於尚未出現人類因二噁英類化合物急性致死的案例,因此推斷人類接觸的二噁英濃度相對來說為較低劑量,但仍有可能經由生物累積而出現慢性症狀。這種情況下,經由動物實驗與臨床病例推論出的TCDD對人類的健康風險主要有:
軍事用途
編輯斯德哥爾摩國際和平研究所在《化學、生物戰問題》中將二噁英視為一種潛在的軍用毒劑,部分原因如下:
- 毒性:大多數二噁英類化合物對哺乳動物具有高毒性。以大白鼠為材料的實驗表明,TCDD的毒性與沙林相近[LD50(TCDD):0.447mg/ LD50(Sarin):0.55mg]。
- 診療:病程長,所造成的傷害長期不癒,且無特效藥物。
- 持久性:性質高度穩定,洗消困難,可長期染毒。
- 施放:可形成氣溶膠,使用方便。
- 原料:來源廣泛,但目前產率尚低。
另見
編輯參考資料
編輯- ^ 國際純化學和應用化學聯合會,化學術語概略,第二版。(金皮書)(1997)。在線校正版: (2006–) "dioxin"。doi:10.1351/goldbook.D01750
- ^ 2.0 2.1 2.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0594. NIOSH.
- ^ Shiu WY; et al. Physical-chemical properties of chlorinated dibenzo-p-dioxins. Environ Sci Technol. 1988, 22 (6): 651–658. Bibcode:1988EnST...22..651S. doi:10.1021/es00171a006.
- ^ « Des molécules à la vie dure » (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館), sur univ-fcomte.fr, mai 2011.
- ^ Pohjanvirta R, Tuomisto J. Short-term toxicity of 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin in laboratory animals: effects, mechanisms, and animal models. Pharmacological Reviews. December 1994, 46 (4): 483–549. PMID 7899475.
- ^ Poland A, Glover E: 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin: A potent inducer of delta-aminolevulinic acid synthetase. Science 179:476-477 (1973).
- ^ Fewer CTL, not enhanced NK cells, are sufficient for viral clearance from the lungs of immunocompromised mice. Cell Immunol. 2003 Nov; 226 (1):54-64
- ^ Y.P. Dragan, D. Schrenk. Animal studies addressing the carcinogenicity of TCDD (or related compounds) with an emphasis on tumour promotion. Food Additives and Contaminants. 2000, 17 (4): 289–302. PMID 10912243. doi:10.1080/026520300283360.
- ^ P. Mocarelli; et al. Serum concentrations of 2,3,7,8- tetrachlorodibenzo-p-dioxin and test results from selected residents of Seveso, Italy. J. Toxicol. Environ. Health. 1991, 32 (4): 357–366. PMID 1826746. doi:10.1080/15287399109531490.
- ^ Angela Cecilia Pesatori, Dario Consonni, Maurizia Rubagotti, Paolo Grillo and Pier Alberto Bertazzi. Cancer incidence in the population exposed to dioxin after the "Seveso accident": twenty years of follow-up. Environmental Health. 2009, 8: 39. doi:10.1186/1476-069X-8-39.
- ^ S. Alaluusua; et al. Developmental dental aberrations after the dioxin accident in Seveso. Environ. Health Perspect. 2004, 112 (13): 1313–1318. PMC 1247522 . PMID 15345345. doi:10.1289/ehp.6920.
- ^ Baccarelli A, Mocarelli P, Patterson DG; et al. Immunologic effects of dioxin: new results from Seveso and comparison with other studies. Environ. Health Perspect. 2002, 110 (12): 1169–73. PMID 12460794.