2-氯苯甲酸

化合物

2-氯苯甲酸是一種有機化合物,化學式為ClC6H4COOH,是一種白色固體。它是三種氯苯甲酸同分異構體中酸性最強的。它可用作藥物、染料、食品添加劑的前體。[4]

2-氯苯甲酸
IUPAC名
2-chlorobenzoic acid
別名 o-氯苯甲酸
鄰氯苯甲酸
識別
CAS號 118-91-2  checkY
PubChem 8374
ChemSpider 8071
SMILES
 
  • O=C(O)c1ccccc1Cl
InChI
 
  • 1/C7H5ClO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,(H,9,10)
InChIKey IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYAI
ChEBI 30793
KEGG C02357
性質
化學式 C7H5ClO2
摩爾質量 156.57 g·mol−1
外觀 白色固體
熔點 142 °C(415 K)
沸點 285 °C(558 K)
log P 2.039 [1]
pKa 2.89 [2] [3]
磁化率 -83.56·10−6 cm3/mol
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成與性質

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2-氯苯甲酸可通過2-氯甲苯氧化反應來製備,實驗室所用的氧化劑為高錳酸鉀[5]它也可以通過α,α,α-三氯-2-甲苯的水解產生。

它可以和氨迅速發生取代反應,生成2-氨基苯甲酸。它在升高溫度時發生脫羧反應[4]

參考文獻

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  1. ^ 1.2-Chlorobenzoic acid; C7H5ClO2; ChemSpider. Chemspider.com (2015). at [1]
  2. ^ Clayton, G. D. and F. E. Clayton (eds.). Patty's Industrial Hygiene and Toxicology: Volume 2A, 2B, 2C: Toxicology. 3rd ed. New York: John Wiley Sons, 1981-1982., p. 1838
  3. ^ 2.2-Chlorobenzoic acid; C7H5ClO2 - PubChem. Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov at [2]
  4. ^ 4.0 4.1 Takao Maki, Kazuo Takeda "Benzoic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a03_555.
  5. ^ H. T. Clarke and E. R. Taylor (1943). "o-Chlorobenzoic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 135.