2-甲基噻吩

化合物

2-甲基噻吩是一種有機硫化合物,化學式為CH3C4H3S,它是無色、可燃的液體,可由噻吩-2-甲醛英語thiophene-2-carboxaldehyde水合肼沃爾夫-凱惜納還原反應製得。[1]它在乙酸中和N-溴代丁二酰亞胺反應,可以得到3,5-二溴-2-甲基噻吩。[2]它和溴代芳烴反應在乙酸鉀的存在下、乙酸鈀催化下反應,得到2-甲基-5-芳基噻吩。[3]

2-甲基噻吩
IUPAC名
2-Methylthiophene
英文名 2-Methylthiophene
識別
CAS號 554-14-3  checkY
PubChem 11126
ChemSpider 21168808
SMILES
 
  • CC1=CC=CS1
性質
化學式 C5H6S
摩爾質量 98.17 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 1.0168 g/cm3(20 °C)
熔點 -63.4 °C(210 K)
沸點 112.6 °C(386 K)
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 危險
H-術語 H225, H302, H312, H332
P-術語 P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P303+361+353
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

參考文獻

編輯
  1. ^ William J. King, F. F. Nord. STUDIES IN THE THIOPHENE SERIES. V. WOLFF-KISHNER REDUCTIONS 1, 2. The Journal of Organic Chemistry. 1949-07, 14 (4): 638–642 [2021-10-18]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01156a016. (原始內容存檔於2021-10-20) (英語). 
  2. ^ Sven Nagorny, Felix Lederle, Viktor Udachin, Thea Weingartz, Eike G. Hübner, Sebastian Dahle, Wolfgang Maus‐Friedrichs, Jörg Adams, Andreas Schmidt. Switchable Mesomeric Betaines Derived from Pyridinium‐Phenolates and Bis(thienyl)ethane. European Journal of Organic Chemistry. 2021-06-14, 2021 (22): 3178–3189 [2021-10-18]. ISSN 1434-193X. doi:10.1002/ejoc.202100279 (英語). 
  3. ^ Silvia Tabasso, Emanuela Calcio Gaudino, Laura Rinaldi, Audrey Ledoux, Paolo Larini, Giancarlo Cravotto. Microwave-assisted, ligand-free, direct C–H arylation of thiophenes in biomass-derived γ-valerolactone. New Journal of Chemistry. 2017, 41 (17): 9210–9215 [2021-10-18]. ISSN 1144-0546. doi:10.1039/C7NJ01540B (英語).