2-甲基噻吩

化合物

2-甲基噻吩是一种有机硫化合物,化学式为CH3C4H3S,它是无色、可燃的液体,可由噻吩-2-甲醛英语thiophene-2-carboxaldehyde水合肼沃尔夫-凯惜纳还原反应制得。[1]它在乙酸中和N-溴代丁二酰亚胺反应,可以得到3,5-二溴-2-甲基噻吩。[2]它和溴代芳烃反应在乙酸钾的存在下、乙酸钯催化下反应,得到2-甲基-5-芳基噻吩。[3]

2-甲基噻吩
IUPAC名
2-Methylthiophene
英文名 2-Methylthiophene
识别
CAS号 554-14-3  checkY
PubChem 11126
ChemSpider 21168808
SMILES
 
  • CC1=CC=CS1
性质
化学式 C5H6S
摩尔质量 98.17 g·mol−1
外观 无色液体
密度 1.0168 g/cm3(20 °C)
熔点 -63.4 °C(210 K)
沸点 112.6 °C(386 K)
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 危险
H-术语 H225, H302, H312, H332
P-术语 P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P303+361+353
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

参考文献

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  1. ^ William J. King, F. F. Nord. STUDIES IN THE THIOPHENE SERIES. V. WOLFF-KISHNER REDUCTIONS 1, 2. The Journal of Organic Chemistry. 1949-07, 14 (4): 638–642 [2021-10-18]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01156a016. (原始内容存档于2021-10-20) (英语). 
  2. ^ Sven Nagorny, Felix Lederle, Viktor Udachin, Thea Weingartz, Eike G. Hübner, Sebastian Dahle, Wolfgang Maus‐Friedrichs, Jörg Adams, Andreas Schmidt. Switchable Mesomeric Betaines Derived from Pyridinium‐Phenolates and Bis(thienyl)ethane. European Journal of Organic Chemistry. 2021-06-14, 2021 (22): 3178–3189 [2021-10-18]. ISSN 1434-193X. doi:10.1002/ejoc.202100279 (英语). 
  3. ^ Silvia Tabasso, Emanuela Calcio Gaudino, Laura Rinaldi, Audrey Ledoux, Paolo Larini, Giancarlo Cravotto. Microwave-assisted, ligand-free, direct C–H arylation of thiophenes in biomass-derived γ-valerolactone. New Journal of Chemistry. 2017, 41 (17): 9210–9215 [2021-10-18]. ISSN 1144-0546. doi:10.1039/C7NJ01540B (英语).