5-甲基胞嘧啶

5-甲基胞嘧啶（5-methylcytosine）為胞嘧啶受到甲基化之後，附加一個甲基於5號碳上的的型態，結構改變，但與互補鹼基的配對性質不變。

5-甲基胞嘧啶
IUPAC名 4-amino-5-methyl-3H-pyrimidin-2-one
識別
CAS號	554-01-8  Y
PubChem	65040
ChemSpider	58551
SMILES	O=C1/N=C\C(=C(\N)N1)C
InChI	1/C5H7N3O/c1-3-2-7-5(9)8-4(3)6/h2H,1H3,(H3,6,7,8,9)
InChIKey	LRSASMSXMSNRBT-UHFFFAOYAO
ChEBI	27551
KEGG	C02376
MeSH	5-Methylcytosine
性質
化學式	C5H7N3O
摩爾質量	125.129 g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

5-甲基胞嘧啶是一種表觀遺傳修飾，參與的酵素稱為DNA甲基轉移酶（DNA methyltransferase）。對於細菌而言，5-甲基胞嘧啶可見於各式不同的位置，可用來作為一種標記，保護DNA不受自身的甲基化敏感（methylation-sensitive）限制酶破壞。在植物體內，5-甲基胞嘧啶出現於CpG與CpNpG序列裡。而對真菌及動物來說，則主要存在於CpG雙核苷酸（CpG dinucleotides）中。所有真核生物細胞中皆只有少量此類位置，脊椎動物的CpG胞嘧啶約有70%到80%受到甲基化。

胞嘧啶受到脫氨作用後，會轉變成尿嘧啶，不過此情形相會被DNA修復酵素辨識並移除，而5-甲基胞嘧啶在脫氨作用之後則會形成胸腺嘧啶。此種轉變會導致置換突變（transition mutation）的發生。

一般的胞嘧啶可在某些化學物質，如亞硝酸的作用下而發生脫氨作用，進而轉變成胸腺嘧啶。5-甲基胞嘧啶可以抵抗亞硫酸所可能造成的脫氨作用，因此可用亞硫酸定序法（bisulfite sequencing）來分析DNA胞嘧啶的甲基化情形。

參考來源

• Clark, Susan J., Janet Harrison, Cheryl L. Paul, and Marianne Frommer. (1994). High sensitivity mapping of methylated cytosines Nucleic Acids Research, Vol. 22, No. 15, 2990-2997.
• Colot, Vincent and Jean-Luc Rossignol. (1999). Eukaryotic DNA methylation as an evolutionary device BioEssays, Vol. 21, 402-411.
• Griffiths, Anthony J.F.; Miller, Jeffrey H.; Suzuki, David T.; Lewontin, Richard C.; & Gelbart, William M. (2000). Chapter 15: Gene Mutation in An Introduction to Genetic Analysis (7th Ed.). New York: W. H. FREEMAN. ISBN 0-7167-3520-2. (available online（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） at the United States National Center for Biotechnology Information)