α-黑色素细胞刺激素

阿黑皮素原衍生物
	POMC

α-黑色素細胞刺激素
	IUPAC名; N-acetyl-L-seryl-L-tyrosyl-L-seryl-L-methionyl-L-α-glutamyl-L-histidyl-L-phenylalanyl-L-arginyl-L-tryptophylglycyl-L-lysyl-L-prolyl-L-valinamide
別名	alpha-MSH, α-melanocortin, α-melanotropin, α-intermedin; Ac-Ser-Tyr-Ser-Met-Glu-His-Phe-Arg-Trp-Gly-Lys-Pro-Val-NH2
識別
CAS號	581-05-5
PubChem	16132636
ChemSpider	17289286
SMILES	CC(C)C(C(=O)N)NC(=O)C1CCCN1C(=O)C(CCCCN)NC(=O)CNC(=O)C(CC2=CNC3=CC=CC=C32)NC(=O)C(CCCNC(=N)N)NC(=O)C(CC4=CC=CC=C4)NC(=O)C(CC5=CN=CN5)NC(=O)C(CCC(=O)O)NC(=O)C(CCSC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(CC6=CC=C(C=C6)O)NC(=O)C(CO)NC(=O)C;
InChI	1/C77H109N21O19S/c1-42(2)64(65(79)106)97-75(116)61-20-13-30-98(61)76(117)54(18-10-11-28-78)88-62(103)38-85-66(107)57(34-46-36-84-50-17-9-8-16-49(46)50)94-67(108)51(19-12-29-83-77(80)81)89-70(111)55(32-44-14-6-5-7-15-44)92-72(113)58(35-47-37-82-41-86-47)95-68(109)52(25-26-63(104)105)90-69(110)53(27-31-118-4)91-74(115)60(40-100)96-71(112)56(33-45-21-23-48(102)24-22-45)93-73(114)59(39-99)87-43(3)101/h5-9,14-17,21-24,36-37,41-42,51-61,64,84,99-100,102H,10-13,18-20,25-35,38-40,78H2,1-4H3,(H2,79,106)(H,82,86)(H,85,107)(H,87,101)(H,88,103)(H,89,111)(H,90,110)(H,91,115)(H,92,113)(H,93,114)(H,94,108)(H,95,109)(H,96,112)(H,97,116)(H,104,105)(H4,80,81,83);
InChIKey	WHNFPRLDDSXQCL-UHFFFAOYAP
性質
化學式	C77H109N21O19S
摩爾質量	1664.884 g/mol g·mol⁻¹
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

α-黑色素細胞刺激素（英語：α-Melanocyte-stimulating hormone，缩写为α-MSH），或稱α-促黑素細胞激素、α-黑素細胞皮質激素等，是一種內源肽類激素，也是黑素皮質素家族的神經肽，有着十三肽結構，其氨基酸序列為Ac-Ser-Tyr-Ser-Met-Glu-His-Phe-Arg-Trp-Gly-Lys-Pro-Val-NH₂。α-黑色素細胞刺激素是最重要的黑色素細胞刺激素（MSH）之一，起到激活黑素細胞的作用；在人類在內的哺乳動物中，這一激活途徑調控了毛髮與皮膚等的色素分佈。α-黑色素細胞刺激素也調控進食行為（英語：feeding behavior）、能量穩態、性行為等，有着阻抑缺血、防止再灌注損傷（英語：reperfusion injury）等保護功能。^[1]

α-黑色素細胞刺激素（α-MSH）是黑素皮質素受體 MC1R、MC3R（英語：melanocortin 3 receptor）、MC4R和MC5R（英語：melanocortin 5 receptor）的無特異選擇性的（英語：binding selectivity）完全激動劑。MC2R（英語：melanocortin 2 receptor）僅被促腎上腺皮質激素（ACTH）激活，而對α-MSH無效。^[2]MC1R的單獨激活調控了毛色分佈，而在MC1R調控食慾、新陳代謝、性行為時，則需要經由MC3R和MC4R。α-黑色素細胞刺激素是促腎上腺皮質激素（ACTH）分解斷裂的產物，而促腎上腺皮質激素則又是前腦啡黑細胞促素皮促素（POMC）的斷裂產物。

參見

^ Varga, B.; Gesztelyi, R.; Bombicz, M.; Haines, D.; Szabo, A. M.; Kemeny-Beke, A.; Antal, M.; Vecsernyes, M.; Juhasz, B.; Tosaki, A. Protective effect of alpha-melanocyte-stimulating hormone (α-MSH) on the recovery of ischemia/reperfusion (I/R)-induced retinal damage in a rat model. Journal of Molecular Neuroscience. July 2013, 50 (3): 558–70. PMC 3675276  . PMID 23504281. doi:10.1007/s12031-013-9998-3.
^ Schiöth, Helgi B; Mutulis, Felikss; Muceniece, Ruta; Prusis, Peteris; Wikberg, Jarl E S. Discovery of novel melanocortin4receptor selective MSH analogues. British Journal of Pharmacology. 1998, 124 (1): 75–82. ISSN 0007-1188. PMC 1565364  . doi:10.1038/sj.bjp.0701804.

α-黑色素細胞刺激素

IUPAC名 N-acetyl-L-seryl-L-tyrosyl-L-seryl-L-methionyl-L-α-glutamyl-L-histidyl-L-phenylalanyl-L-arginyl-L-tryptophylglycyl-L-lysyl-L-prolyl-L-valinamide
別名	alpha-MSH, α-melanocortin, α-melanotropin, α-intermedin; Ac-Ser-Tyr-Ser-Met-Glu-His-Phe-Arg-Trp-Gly-Lys-Pro-Val-NH₂
識別
CAS號	581-05-5 ^Y
PubChem	16132636
ChemSpider	17289286
SMILES	CC(C)C(C(=O)N)NC(=O)C1CCCN1C(=O)C(CCCCN)NC(=O)CNC(=O)C(CC2=CNC3=CC=CC=C32)NC(=O)C(CCCNC(=N)N)NC(=O)C(CC4=CC=CC=C4)NC(=O)C(CC5=CN=CN5)NC(=O)C(CCC(=O)O)NC(=O)C(CCSC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(CC6=CC=C(C=C6)O)NC(=O)C(CO)NC(=O)C
InChI	1/C77H109N21O19S/c1-42(2)64(65(79)106)97-75(116)61-20-13-30-98(61)76(117)54(18-10-11-28-78)88-62(103)38-85-66(107)57(34-46-36-84-50-17-9-8-16-49(46)50)94-67(108)51(19-12-29-83-77(80)81)89-70(111)55(32-44-14-6-5-7-15-44)92-72(113)58(35-47-37-82-41-86-47)95-68(109)52(25-26-63(104)105)90-69(110)53(27-31-118-4)91-74(115)60(40-100)96-71(112)56(33-45-21-23-48(102)24-22-45)93-73(114)59(39-99)87-43(3)101/h5-9,14-17,21-24,36-37,41-42,51-61,64,84,99-100,102H,10-13,18-20,25-35,38-40,78H2,1-4H3,(H2,79,106)(H,82,86)(H,85,107)(H,87,101)(H,88,103)(H,89,111)(H,90,110)(H,91,115)(H,92,113)(H,93,114)(H,94,108)(H,95,109)(H,96,112)(H,97,116)(H,104,105)(H4,80,81,83)
InChIKey	WHNFPRLDDSXQCL-UHFFFAOYAP
性質
化學式	C₇₇H₁₀₉N₂₁O₁₉S
摩爾質量	1664.884 g/mol g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。