三縮脲

化合物

三縮脲(英語:Triuret)是化學式為(H2NC(O)NH)2CO的有機化合物,是尿素的脫氨三縮產物。三縮脲常溫常壓下為無色粉末狀晶體,易潮解,微溶於冷水和乙醇,易溶於熱水。由於分子中心的羰基氧會和兩側的氨基形成氫鍵,使得分子中所有的碳氮氧原子都處在一個平面上[1]

Triuret
別名 Carbonyldiurea
1,3-Dicarbamylurea
Dicarbamylurea
Diimidotricarbonic diamide
2,4-diimidotricarbonic diamide
Tricarbonodiimidic diamide
識別
CAS號 556-99-0
PubChem 68400
ChemSpider 61685
SMILES
 
  • C(=O)(N)NC(=O)NC(=O)N
EINECS 209-147-7
ChEBI 36955
MeSH C017781
性質
化學式 C3H6N4O3
摩爾質量 146.1 g·mol−1
密度 1.547 g/cm3
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

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三縮脲通常由通過加熱薄層尿素來製備,薄層的尿素有助於氣態的逸出:

3 (H2N)2CO → [H2NC(O)NH]2CO + 2 NH3

也可以用光氣處理尿素來製備[2]

2 (H2N)2CO + COCl2 → [H2NC(O)NH]2CO + 2 HCl

碳酸二甲酯為反應物也可以進行類似的反應,需要甲醇鉀作為催化劑[3]

2 (H2N)2CO + CO(OCH3)2 → [H2NC(O)NH]2CO + 2 MeOH

早期的合成方法還有用過氧化氫氧化尿酸[4]

三縮脲還是尿素工業中合成三聚氰胺副產品

相關化合物

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參考文獻

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  1. ^ Carlström, D.; Ringertz, H. The molecular and crystal structure of triuret. Acta Crystallographica. 1965-05-01, 18 (3): 307–313. doi:10.1107/S0365110X65000737. 
  2. ^ C. Nitschke, G. Scherr, Urea Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.o27_o04 
  3. ^ Chen, Jianchao; Zhao, Peihua; Liu, Yaqing; Liu, Hua; Zhu, Futian. Clean and facile synthesis of triuret from urea and dimethyl carbonate (DMC) under mild conditions. Korean Journal of Chemical Engineering. 2012, 29 (3): 288–290. doi:10.1007/s11814-011-0172-8. 
  4. ^ Alfred Schittenhelm, Karl Wiener "Carbonyldiharnstoff als Oxydationsprodukt der Harnsäure" Zeitschrift für Physiologische Chemie 1909, volume 62, 100 ff..