丙胺酸
丙胺酸（Alanine，簡寫為Ala或A）是一種胺基酸，於1850年由阿道夫·斯特雷克通過乙醛、氨和氫氰酸的反應首次合成。[3][4][5]它含有胺基和羧酸，二者都與中心碳原子相連，中心碳原子也帶有甲基側鏈。因此，它的IUPAC系統命名為2-胺基丙酸，並且它屬於非極性胺基酸。
| 丙胺酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Alanine 2-胺基丙酸 | |
| 別名 | 2-氨基丙酸 |
| 縮寫 | Ala, A |
| 識別 | |
| CAS號 | 338-69-2（右旋）  56-41-7（左旋） 302-72-7（外消旋體）
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| PubChem | 5950 |
| ChemSpider | 64234 （右旋）, 5735 （左旋）, 582 （外消旋體） |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYAA |
| ChEBI | 16977 |
| KEGG | C01401 |
| IUPHAR配體 | 720 |
| 性質 | |
| 化學式 | C3H7NO2 |
| 摩爾質量 | 89.09 g·mol−1 |
| 外觀 | 白色粉末 |
| 密度 | 1.424 g/cm3 |
| 熔點 | 258 °C（531 K） |
| 溶解性（水） | 167.2 g/L (25 °C) |
| log P | -0.68[1] |
| pKa | pKa1 = 2.35（-COOH） pKa2 = 9.87（-NH3+）[2] |
| 磁化率 | -50.5·10−6 cm3/mol |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
生物體內合成方式
編輯
化學合成方式
編輯外消旋的丙胺酸可由乙醛、氯化銨和氰化鈉進行斯特雷克胺基酸合成反應[6]合成。
參考資料
編輯- ^ L-alanine_msds. [2019-08-16]. （原始內容存檔於2017-06-16）.
- ^ Haynes, William M. (編). CRC化學和物理手冊 第97版. CRC Press. 2016: 5–88. ISBN 978-1498754286.
- ^ Strecker A. Ueber die künstliche Bildung der Milchsäure und einen neuen, dem Glycocoll homologen Körper [On the artificial formation of lactic acid and a new substance homologous to glycine]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1850, 75 (1): 27–45 [2023-04-24]. doi:10.1002/jlac.18500750103. （原始內容存檔於2022-01-07） （德語）. Strecker names alanine on p. 30.
- ^ Strecker A. Ueber einen neuen aus Aldehyd – Ammoniak und Blausäure entstehenden Körper [On a new substance arising from acetaldehyde–ammonia [i.e., 1-aminoethanol] and hydrocyanic acid]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1854, 91 (3): 349–351 [2023-04-24]. doi:10.1002/jlac.18540910309. （原始內容存檔於2022-01-06） （德語）.
- ^ Alanine. AminoAcidsGuide.com. 10 June 2018 [14 April 2019]. （原始內容存檔於2022-01-06）.
- ^ (1929) "dl-Alanine". Org. Synth. 9: 4; Coll. Vol. 1: 21.