亞磷酸三乙酯

化合物

亞磷酸三乙酯是一種具有分子式P(OCH2CH3)3有機磷化合物,常簡寫為P(OEt)3。它性狀為無色液體,常用於有機金屬化學中的配體,以及有機合成中的試劑。其分子形態為錐形,三價磷原子連接於三個乙氧基上。

亞磷酸三乙酯
IUPAC名
亞磷酸三乙酯
別名 三乙氧基亞磷酸
識別
CAS號 122-52-1  checkY
PubChem 31215
ChemSpider 28956
SMILES
 
  • O(P(OCC)OCC)CC
InChI
 
  • 1/C6H15O3P/c1-4-7-10(8-5-2)9-6-3/h4-6H2,1-3H3
InChIKey BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYAP
性質
化學式 C6H15O3P
摩爾質量 166.16 g/mol g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 0.969 g/mL
熔點 -70 °C(203 K)
沸點 156 °C (57–58 °C/16 mm)
溶解性 有機溶劑
危險性
主要危害 毒性
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

亞磷酸三乙酯可通過三氯化磷乙醇在鹼的存在下反應進行製備:[1]

PCl3 + 3 EtOH + 3 R3N → P(OEt)3 + 3 R3NH+Cl-

許多類似的化合物都可通過這種方法製備,亞磷酸三異丙酯也可如使用這種方法製備。(b.p. 43.5 °C/1.0 mm; CAS# 116-17-6)。

作為配體

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配位化學均相催化反應中,亞磷酸三乙酯被發現可作軟鹼。它形成的絡合物通常為親脂性而金屬中心為低氧化態。例如無色絡合物 FeH2(P(OEt)3)4和Ni(P(OEt)3)4(m.p. 187 °C)。[2]

參考文獻

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  1. ^ A. H. Ford-Moore and B. J. Perry (1963). "Triethyl Phosphite". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 955. 
  2. ^ Ittel, Steven D.; Berke, H.; Dietrich, H.; Lambrecht, J.; Hrter, P.; Opitz, J.; Springer, W. Complexes of Nickel(0). Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses. 1990, 28: 98–104. ISBN 9780470132593. doi:10.1002/9780470132593.ch26. 

外部連結

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