水合氯醛
水合氯醛,又稱水合三氯乙醛,是三氯乙醛的醛水合物,化學式為C2H3Cl3O2,用作有機合成中間體、催眠藥和抗驚厥藥。
水合氯醛 | |
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IUPAC名 2,2,2-trichloroethan-1,1-diol 2,2,2-三氯-1,1-乙二醇 | |
英文名 | Chloral hydrate |
別名 | 水合三氯乙醛、水化氯醛、含水氯醛、三氯乙二醇 |
識別 | |
CAS號 | 302-17-0 |
PubChem | 2707 |
ChemSpider | 2606 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYAY |
EINECS | 206-117-5 |
ChEBI | 28142 |
RTECS | FM875000 |
DrugBank | DB01563 |
KEGG | D00265 |
性質 | |
化學式 | C2H3Cl3O2 |
摩爾質量 | 165.40 g·mol⁻¹ |
外觀 | 無色固體 |
密度 | 1.91 g/cm3 |
熔點 | 57 °C(330 K) |
沸點 | 98 °C(371 K) |
藥理學 | |
妊娠分類 | C (美國) |
給藥途徑 | 口服液/膠漿、灌腸 |
藥代動力學: | |
迅速吸收 | |
在肝臟內代謝為活性的三氯乙醇,三氯乙醇進一步與葡糖醛酸結合而失活,經腎臟排出 | |
8-10小時 (血漿中) | |
膽汁、糞便、尿液 | |
危險性 | |
警示術語 | R:R22, R36, R37, R38 |
MSDS | MSDS |
歐盟分類 | 有害 (Xn) |
相關物質 | |
相關化學品 | 三氯乙醛、三氯叔丁醇 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
純水合氯醛是無色透明有強烈辛辣和芳香氣味的單斜片狀結晶固體,有揮發性。易溶於水、乙醇、氯仿、甘油、乙醚、丙酮、丁酮,微溶於苯、二硫化碳、石油醚、甲苯。遇鹼分解為氯仿和甲酸鹽。遇熱釋放出有毒有刺激性的氣體。加熱到98°C時分解為三氯乙醛和水。
製取
編輯由乙醇在酸性溶液中被氯氣氯化得到三氯乙醛。它首先由尤斯圖斯·馮·李比希於1832年通過此法製備出來。[1][2] 反應若在鹼性條件下進行,則發生鹵仿反應,生成氯仿。
- 4 Cl2 + C2H5OH + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 5 HCl
將三氯乙醛、對苯二酚、碳酸鈣和碳酸鈉混合加熱至90℃,減壓蒸餾,收集30℃(5.32-10.64kPa)餾分,得精製三氯乙醛。攪拌下緩緩加入0.182倍量的水,至反應液成粥狀,靜置結晶。過濾,低溫乾燥,得水合氯醛。[3]
用途
編輯有機合成
編輯水合氯醛在工業上可用於合成滴滴涕、敵百蟲等農藥。水合氯醛與硫酸的混合物經蒸餾可得三氯乙醛。水合氯醛與苯胺、羥胺在硫酸中縮合環化可得靛紅:[4]
催眠藥
編輯水合氯醛的催眠作用首先於1869年發現。由於水合氯醛很容易合成,因此自此以後它便成為廣泛使用的催眠藥。[5]
水合氯醛用於治療失眠、煩躁不安和驚厥,是19世紀末和20世紀前期時很常用的催眠藥,當時很多明星的死亡都與水合氯醛服藥過量或其副作用有關,比如瑪麗蓮·夢露和約翰·丁達爾(John Tyndall)。在20世紀中期時很大程度上被巴比妥類藥物[6]以及此後的苯二氮䓬類藥物所代替。也曾用作基礎麻醉的輔助用藥,但目前已很少使用。在中華人民共和國,知名的水合氯醛使用者是中國共產黨中央委員會主席毛澤東,是為了治療困擾已久的失眠症。 一般以口服溶液、膠漿或灌腸方式給藥。口服催眠劑量30分鐘即可誘導入睡,持續4-8小時,醒後無不適感。催眠作用溫和,無明顯後作用。大劑量可引起昏迷和麻醉,抑制延髓呼吸及血管運動中樞,導致死亡。對腎和肝有損害。催眠機理可能與巴比妥類藥物類似。因此水合氯醛被用作強姦犯罪前使用的催眠藥。
在體內可被迅速吸收。大部分分佈於肝臟和其他組織內,1小時達高峰,維持4-8小時。水合氯醛在體內很快被乙醇脫氫酶還原為三氯乙醇;三氯乙醇是發生催眠作用的主要物質。三氯乙醇的血漿半衰期約為8小時,它與葡糖醛酸結合而失活,經腎臟排出。
參考資料
編輯- ^ Justus Liebig. Ueber die Zersetzung des Alkohols durch Chlor. Annalen der Pharmacie. 1832, 1 (1): 31–32. doi:10.1002/jlac.18320010109.
- ^ Justus Liebig. Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen. Annalen der Pharmacie. 1832, 1 (2): 182–230. doi:10.1002/jlac.18320010203.
- ^ 2,2,2-三氯-1,1-乙二醇;水化氯醛;含水氯醛;水合三氯乙醛;水合氯醛;三氯乙二醇. 化工引擎. [2009-05-22]. (原始內容存檔於2016-03-04).
- ^ C. S. Marvel and G. S. Hiers (1941). "Isatin". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 327.
- ^ Liebreich, Oskar. Das Chloralhydrat : ein neues Hypnoticum und Anaestheticum und dessen Anwendung in der Medicin ; eine Arzneimittel-Untersuchung. Berlin: Müller. 1869.
- ^ Tariq, Syed H. and Shailaja Pulisetty; 「Pharmacotherapy for Insomnia」, Clinics in Geriatric Medicine (24), 2008 p. 93-105 PMID 18035234