消去反應

消去反應（英語：elimination reaction），又稱消除反應或消去反應，是一種有機反應。是指一有機化合物分子和其他物質反應，失去部份原子或官能基（稱為離去基）。反應後的分子會產生多鍵，為不飽和有機化合物。

消去反應分為下列兩種：

• β消去反應：較常見，一般生成烯類。
• α消去反應：生成卡賓類化合物。

離去基所接的碳為α碳，其上的氫為α氫，而隔壁相鄰接的碳及氫則為β碳及β氫。化合物會失去β氫原子的稱為 β消去反應，會失去α氫原子的稱為α消去反應。

β消去反應

β消去反應又可分成E₁和E₂反應。

E₁反應

主條目：單分子消去反應

E₁反應是單分子的消去反應，其反應機理如下：

單分子消去反應機理

1. R-CH₂-CH₂X →R-CH₂-C⁺H₂+X^-

   離去基主動脫離生成碳陽離子

2. R-CH₂-C⁺H₂ → R-CH=CH₂ + H⁺

   β氫變成氫離子同時產生碳碳雙鍵

通過研究，E₁歷程反應速率只正比於反應物濃度，與催化劑路易斯鹼濃度無關。由於反應中生成碳正離子，有時有可能發生重排生成更為穩定的3°碳正離子，形成相應的不飽和產物。 反應速率：三級碳 > 二級碳 > 一級碳（β碳上帶有推電子基團（如烴基、氨基、羥基等）有利反應的進行）

E₁cB歷程

主條目：E1cB反應

一定條件下，可進行E₁cB歷程，生成碳負離子，其反應機理如下：

E1cB反應 通式

1. R-CH₂-CH₂X + :B → R-C⁻H-CH₂X + HB

   氫離子與路易斯鹼脫離生成碳負離子

2. R-C⁻H-CH₂X → R-CH=CH₂ + X^-

   離去基團消去同時產生碳碳雙鍵

β碳上帶有吸電子基團（如羧基、羰基、鹵原子等）有利反應按E₁CB歷程進行

E₂反應

主條目：雙分子消去反應

E₂反應其中有鹼和產生消去反應的分子，是雙分子的消去反應，反應機構如下：

Scheme 1. E2 reaction mechanism

1. H-R-X + :B → X-R-H…B

   由強鹼抓β氫，形成過渡態（T.S）

2. X-R-H…B → R相應不飽和產物 + HB + X^-

   C-H鍵斷裂，同時生成碳碳雙鍵

通過研究，E₂歷程反應速率正比於反應物濃度與路易斯鹼濃度。

反應速率：一級碳 > 二級碳 > 三級碳（位阻小的有利反應進行）