莨菪烷
化合物
莨菪烷（英語：Tropane）又譯托烷[2]，是一種含氮橋環有機化合物，其名稱源於茄科植物莨菪（天仙子）。它主要因一類它的名為莨菪烷生物鹼的衍生物而為人們所知，而這類生物鹼包括了許多藥物，如阿托品和可卡因。這兩種生物鹼都含有莨菪烷的衍生物托品酮。莨菪烷生物鹼主要存在於古柯科植物（包括古柯）與茄科植物（包括曼德拉草、天仙子、顛茄、洋金花、馬鈴薯和番茄）之中。[3][4]
| 莨菪烷[1] | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 N-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane | |||
| 別名 | 2,3-Dihydro-8-methylnortropidine 托品烷 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 529-17-9 
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| PubChem | 637986 | ||
| ChemSpider | 553556 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | XLRPYZSEQKXZAA-OCAPTIKFBA | ||
| ChEBI | 35615 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C8H15N | ||
| 摩爾質量 | 125.211 g·mol⁻¹ | ||
| 密度 | 0.9259 (15 °C) | ||
| 沸點 | 163-169 °C | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
莨菪烷分子中的氮橋在1號碳和5號碳之間；儘管莨菪烷有兩個手性碳原子，但由於分子的對稱性，它並沒有光學活性。
8-氮雜雙環[3.2.1]辛烷（少了一個8位甲基的莨菪烷）被稱作降莨菪烷。
另見
編輯參考資料
編輯- ^ Merck Index, 11th Edition, 9689.
- ^ 王環,潘莉,張曉峰.HPLC法測定天仙子和馬尿泡中3種托烷類生物鹼的含量[J].西北藥學雜誌, 2002, 17(001):9-10.DOI:10.3969/j.issn.1004-2407.2002.01.005.
- ^ Atropine content of plants. USDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland. [July 25, 2005]. （原始內容存檔於2004-11-07）.
- ^ Cocaine content of plants. USDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland. [July 25, 2005]. （原始內容存檔於2004-11-07）.