萘鈉

萘鈉
	IUPAC名; Sodium naphthalenide
	系統名; Sodium naphthalen-1-ide
識別
CAS號	3481-12-7
PubChem	11829632
ChemSpider	10004279
SMILES	c1ccc2=C[CH][CH-]C=c2c1.[Na+];
InChI	1/C10H8.Na/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1;/h1-8H;/q-1;+1;
InChIKey	NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYAJ
EINECS	222-460-3
性質
化學式	C10H8Na
摩爾質量	151.16 g·mol−1
相關物質
其他陰離子	環戊二烯基鈉
其他陽離子	萘鋰
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

萘鈉是一種有機鹽，化學式爲NaC₁₀H₈/ C₁₀H₈Na，離子化學式為Na⁺C₁₀H₈⁻。在實驗室研究中，它被用作有機化學、有機金屬化學和無機化學合成中的還原劑。尚未製得固體，一般是現配現用^[1]。

製備及特性

可以通過在醚溶劑（通常為四氫呋喃或二甲氧基乙烷）中攪拌鹼金屬與萘製得相應的萘基化合物。得到的鹽是深綠色的^[2]^[3]^[4]。陰離子的電子順磁共振信號（g約為2.0）非常強烈，與標準氫電極相比，還原電勢約為-2.5 V。深綠色是因為它的波長集中在463至735 nm^[1]。

萘鈉可以進一步和金屬鈉反應：^[5]

NaC₁₀H₈ + Na → Na₂C₁₀H₈

陰離子是強鹼性的，與和水類似的質子源反應就是一種典型的降解途徑。它們在反應中提供了二個氫原子：

2 NaC₁₀H₈ + 2 H₂O → C₁₀H₁₀ + C₁₀H₈ + 2 NaOH

^ ^1.0 ^1.1 N. G. Connelly and W. E. Geiger, "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry", Chem. Rev. 1996, 96, 877-910. doi:10.1021/cr940053x
^ Corey, E. J.; Gross, Andrew W. (1993). "tert-Butyl-tert-octylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 93.
^ Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey, Advanced Inorganic Chemistry 5th, New York: Wiley-Interscience: 139, 1988, ISBN 0-471-84997-9
^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements. Oxford: Pergamon. 1984: 111. ISBN 0-08-022057-6.
^ 宋禮成, 王佰全. 《金屬有機化學原理及應用》. 高等教育出版社, 2012.10. 第三章鹼金屬有機化合物. p77-78. (5)與不飽和體系加成法

萘鈉

IUPAC名 Sodium naphthalenide
系統名 Sodium naphthalen-1-ide
識別
CAS號	3481-12-7 ^Y
PubChem	11829632
ChemSpider	10004279
SMILES	c1ccc2=C[CH][CH-]C=c2c1.[Na+]
InChI	1/C10H8.Na/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1;/h1-8H;/q-1;+1
InChIKey	NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYAJ
EINECS	222-460-3
性質
化學式	C₁₀H₈Na
摩爾質量	151.16 g·mol⁻¹
相關物質
其他陰離子	環戊二烯基鈉
其他陽離子	萘鋰
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。