過氧甲酸
化合物
過氧甲酸（英語：Performic acid）是一種有機過氧酸，分子式為CH
2O
3。它是不穩定的無色液體，可由甲酸和過氧化氫混合製得。過氧甲酸有強氧化性和殺菌能力，被用於醫療和食品工業領域。
| 過氧甲酸 | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC名 Methaneperoxoic acid[1] | |||
| 別名 | 過甲酸 過氧蟻酸 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 107-32-4 
| ||
| PubChem | 66051 | ||
| ChemSpider | 59441 | ||
| SMILES |
| ||
| 性質 | |||
| 化學式 | CH2O3 | ||
| 摩爾質量 | 62.02 g·mol−1 | ||
| 外觀 | 無色液體 | ||
| 熔點 | -18 °C[2] | ||
| 沸點 | 50 °C[2] | ||
| pKa | 7.1[2][3] | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
性質
編輯過氧甲酸在室溫下是無色液體，可溶於水、醇、乙醚、苯、氯仿等有機溶劑[4][5]。因其具有強氧化性，被用於切割蛋白質中的二硫鍵[6]，也被用於有機合成中的環氧化、羥化和氧化反應[5]。在醫療和食品行業，過氧甲酸被用於消毒，其對病毒、細菌孢子、藻類、真菌、分枝桿菌及浮游生物等都有效。過氧甲酸氧化後的降解產物為水、二氧化碳和氧氣，因此會作為殺菌劑普及[4][7]。過氧甲酸的消毒作用快於過氧乙酸和過氧化氫[8]。
過氧甲酸的主要缺點是高反應性和不穩定性，因此其需要在合成後的約12小時內使用。此外，加熱過氧甲酸是十分危險的操作[8][9][10] 。
合成
編輯過氧甲酸可以通過甲酸與過氧化氫的平衡反應製備：
純的過氧甲酸尚未製得[4]，但是簡單地混合等摩爾的反應物水溶液就可以得到濃度約48 %的過氧甲酸溶液。可以通過蒸餾將過氧甲酸的濃度提高至約90 %[4]。
使用催化劑可以大規模地進行工業生產，但反應溫度需控制在80 - 85 °C以下以防爆炸[11]。催化劑可使用硝酸、氫氟酸、磷酸、硫酸或其鹽[4][12]；或是含有酯基的有機物，如羧酸酯[13]、過氧乙酸[8]。
安全性
編輯過氧甲酸無毒，但對皮膚有刺激性（弱於過氧乙酸）。濃品（50 %以上）有強反應性，受熱易分解，快速加熱時會爆炸。室溫下與甲醛、苯甲醛、苯胺等易燃物混合時可能會燃燒或爆炸，遇金屬粉末會劇烈反應，乃至爆炸[4]。
參考文獻
編輯- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 749. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ^ 2.0 2.1 2.2 Elvers, B. et al. (ed.) (1991) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed. Vol. A19, Wiley, p. 206
- ^ F. A. Carroll Perspectives on Structure and Mechanism in Organic Chemistry, Wiley-Interscience, 2010, ISBN 0-470-27610-X p. 416
- ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 4.4 4.5 Swern, Daniel. Organic Peracids.. Chemical Reviews. 1949, 45: 1. doi:10.1021/cr60140a001.
In the absence of catalysts, performic acid explodes when heated rapidly to 80–85°C.
- ^ 5.0 5.1 5.2 Pradyot Patnaik A comprehensive guide to the hazardous properties of chemical substances （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, Wiley-Interscience, 2007, ISBN 0-471-71458-5, p. 128
- ^ Simpson, R. J. Performic Acid Oxidation of Proteins. Cold Spring Harbor Protocols. 2007, 2007: pdb.prot4698. doi:10.1101/pdb.prot4698.
- ^ Gehr, R; Chen, D; Moreau, M. Performic acid (PFA): tests on an advanced primary effluent show promising disinfection performance (PDF). Water Science and Technology. 2009, 59 (1): 89–96. PMID 19151490. doi:10.2166/wst.2009.761. （原始內容 (PDF)存檔於2010-11-16）.
- ^ 8.0 8.1 8.2 Preuss, A., Fuchs, R., Huss, M. & Schneider, R. 2001 Aqueous Disinfecting Agent Containing Performic Acid and Peracetic Acid Process for Production and Process for Use Thereof 美國專利第6,211,237號, Issue date: April 3, 2001
- ^ Bydzovska, O. & Merka, V. Disinfecting Properties of Performic Acid Against Bacteriophage (X 174 as a Model of Small Envelope-free Viruses. J. Hygiene, Epidemiology Microbiology and Immunology. 1981, 25 (4): 414–423. PMID 6459365.
- ^ Ripin, D.H.B.; et al. Execution of a Performic Acid Oxidation on Multikilogram Scale. Org. Process Res. Dev. 2007, 11: 762. doi:10.1021/op700039r.
- ^ Elvers, B. et al. (ed.) (1991) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed. Vol. A12, Wiley, p. 16
- ^ English, James; Gregory, J. Delafield. Performic Acid Hydroxylation of a,p-Unsaturated Acids and Esters. Journal of the American Chemical Society. 1947, 69: 2120. doi:10.1021/ja01201a016.
- ^ Matilla, T. and Aksela, R. 2000 Method for the Preparation of Aqueous Solutions Containing Performic Acid as Well as Their Use. 美國專利第6,049,002號, Issue date: April 11, 2000