連四甲苯

化合物

連四甲苯1,2,3,4-四甲基苯是一種有機芳香烴化合物,分子式為C10H14 。在常溫常壓下,它是一種易燃的無色液體,難溶於水,但可溶於有機溶劑。它自然存在於煤焦油中。 連四甲苯是四甲基苯的三種異構體中其中一個,另外兩個是偏四甲苯 (1,2,3,5-四甲基苯)和均四甲苯(1,2,4,5-四甲基苯)。[1] 它是一種相對易氧化的苯衍生物,相對於標準氫電極其半電池氧化電位為2.0V。 [2]

連四甲苯
IUPAC名
1,2,3,4-四甲苯
英文名 Prehnitene
識別
CAS號 488-23-3
PubChem 10263
ChemSpider 9844
SMILES
 
  • CC1=C(C(=C(C=C1)C)C)C
InChI
 
  • InChI=1S/C10H14/c1-7-5-6-8(2)10(4)9(7)3/h5-6H,1-4H3
InChIKey UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 1904390
Gmelin 101866
ChEBI 38997
性質
化學式 C10H14
摩爾質量 134.22 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 0.90 g/cm3
熔點 -6.2 °C(267 K)
沸點 205 °C(478 K)
溶解性 33.9 mg/L
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 警告
H-術語 H315, H319, H335
P-術語 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
主要危害 可燃
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

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在工業製程上,可以在煉油廠的石油分餾產物中催化重整獲取。它也可以通過甲苯二甲苯連三甲苯偏三甲苯甲基化來生成。 [1]

參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a13_227 
  2. ^ Howell, J. O.; Goncalves, J. M.; Amatore, C.; Klasinc, L.; Wightman, R. M.; Kochi, J. K. Electron transfer from aromatic hydrocarbons and their pi-complexes with metals. Comparison of the standard oxidation potentials and vertical ionization potentials. Journal of the American Chemical Society. 1984, 106 (14): 3968–3976. doi:10.1021/ja00326a014.