齊齊巴賓反應

齊齊巴賓反應（英語：Chichibabin reaction）是指吡啶用氨基鈉處理時，發生氨基化作用生成2-氨基吡啶的化學反應。此反應由前蘇聯化學家齊齊巴賓（俄語：Алексей Евгеньевич Чичибабин）於1914年發現。^[1]

氨基一般進入吡啶環氮原子的鄰位（2-位），如果兩個鄰位已被佔據，則進入氮原子的對位（4-位），但產率很低。這個方法是製取2-氨基吡啶和2,6-二氨基吡啶的常用方法。

除了吡啶以外，喹啉及其衍生物都能發生此反應。^[2]^[3]

取代鹼金屬氮化物能取代氨基鈉應用於這個反應。^[4] 游離胺類亦能發生此反應，但需要有鹼性物質如氫氧化鉀存在。^[5]

反應機理

一般認為反應為加成-消除機理，首先是吡啶與氨基鈉發生親核加成，生成負離子 σ 絡合物，該絡合物轉移一個負氫給一個質子給予體，放出氫氣並形成少量的2-氨基吡啶。生成的小量2-氨基吡啶又可作為質子給予體，接受絡合物的負氫，放出氫氣，最後的產物為2-氨基吡啶的鈉鹽，用水分解便得到2-氨基吡啶。

核磁共振譜證明了中間體負離子 σ 絡合物的存在。^[6]

齊齊巴賓反應的機理

^ A. E. Chichibabin and O. A. Zeide. Zhur. Russ. Fiz. Khim. Obshch (J. Russ. Phys. Chem. Soc.). 1914, 46: 1212. 缺少或|title=為空 (幫助)
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