4,12-二(二苯基膦基)[2.2]对环蕃

化合物

4,12-二(二苯基膦基)[2.2]對環蕃Phanephos)是一種有機磷化合物,化學式為(C2H4)2(C6H3PPh2)2(Ph = C6H5)。它是白色固體,可溶於有機溶劑,是一種C2對稱英語C2-Symmetric ligands雙膦配體,用於不對稱氫化反應。

4,12-二(二苯基膦基)[2.2]對環蕃
IUPAC名
(S)-(+)-4,12-Bis(diphenylphosphino)-[2.2]-paracyclophane; (R)-(−)-4,12-Bis(diphenylphosphino)-[2.2]-paracyclophane
別名 4,12-雙(二苯基膦基)[2.2]對環蕃
識別
CAS號 364732-88-7R checkY
192463-40-4S checkY
344905-94-8  checkY
PubChem 10864772
ChemSpider 9040059
SMILES
 
  • C1CC2=C(C=C(CCC3=C(C=C1C=C3)P(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)C=C2)P(C6=CC=CC=C6)C7=CC=CC=C7
InChI
 
  • 1/C40H34P2/c1-5-13-35(14-6-1)41(36-15-7-2-8-16-36)39-29-31-21-25-33(39)27-23-32-22-26-34(28-24-31)40(30-32)42(37-17-9-3-10-18-37)38-19-11-4-12-20-38/h1-22,25-26,29-30H,23-24,27-28H2
InChIKey GYZZZILPVUYAFJ-UHFFFAOYAH
性質
化學式 C40H34P2
摩爾質量 576.65 g·mol−1
外觀 白色或灰白色固體
熔點 222 - 225 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

編輯

4,12-二(二苯基膦基)[2.2]對環蕃可由[2.2]對環蕃經溴化(得到pseudo-para二溴化物)、熱異構(得到pseudo-ortho阻轉異構體),再經正丁基鋰進行鋰-鹵素交換,和二苯基氯化膦反應後製得。[1]

 

參考文獻

編輯
  1. ^ G. J. Rowlands, Planar Chiral Phosphines Derived from [2.2]Paracyclophane , Israel Journal of Chemistry, 2012, 52. 60-75, doi: 10.1002/ijch.201100098