5-乙炔基-2'-去氧尿苷

5-乙炔基-2'-去氧尿苷(英語:5-Ethynyl-2'-deoxyuridine,簡稱為EdU)是一種新型胸苷類似物,可摻入分裂中的細胞。較高劑量時會有細胞毒性。

5-乙炔基-2'-去氧尿苷
IUPAC名
5-Ethynyl-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
別名 2'-去氧-5-乙炔基尿苷;5-乙炔基-2´-去氧尿苷
識別
縮寫 EdU
CAS號 61135-33-9  checkY
PubChem 472172
ChemSpider 414657
SMILES
 
  • C#C\C1=C\N(C(=O)NC1=O)[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](CO)O2
InChI
 
  • 1/C11H12N2O5/c1-2-6-4-13(11(17)12-10(6)16)9-3-7(15)8(5-14)18-9/h1,4,7-9,14-15H,3,5H2,(H,12,16,17)/t7-,8+,9+/m0/s1
InChIKey CDEURGJCGCHYFH-DJLDLDEBBH
MeSH 5-ethynyl-2'-deoxyuridine
性質
化學式 C11H12N2O5
摩爾質量 252.22 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

檢測

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EdU可被一種熒光疊氮化物檢出,後者通過點擊化學與前者形成共價鍵[1][2]。不像常用的溴去氧尿苷,EdU無需熱或酸處理即可被檢出。

參考文獻

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  1. ^ Chehrehasa F, Meedeniya AC, Dwyer P, Abrahamsen G, Mackay-Sim A. EdU, a new thymidine analogue for labelling proliferating cells in the nervous system. J. Neurosci. Methods. February 2009, 177 (1): 122–30. PMID 18996411. doi:10.1016/j.jneumeth.2008.10.006. 
  2. ^ Cavanagh, Brenton; Walker, T. Norazit, A. Meedeniya, A. C. Thymidine analogues for tracking DNA synthesis.. Molecules. 2011-09-15, 16 (9): 7980–93. PMID 21921870.