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5-乙炔基-2'-脱氧尿苷

5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（英語：5-Ethynyl-2'-deoxyuridine，简称为EdU）是一种新型胸苷类似物，可掺入分裂中的细胞。较高剂量时会有细胞毒性。

5-乙炔基-2'-脱氧尿苷
IUPAC名
5-Ethynyl-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
别名 2'-脱氧-5-乙炔基尿苷；5-乙炔基-2´-脱氧尿苷
识别
缩写 EdU
CAS号 61135-33-9  checkY
PubChem 472172
ChemSpider 414657
SMILES
 
  • C#C\C1=C\N(C(=O)NC1=O)[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](CO)O2
InChI
 
  • 1/C11H12N2O5/c1-2-6-4-13(11(17)12-10(6)16)9-3-7(15)8(5-14)18-9/h1,4,7-9,14-15H,3,5H2,(H,12,16,17)/t7-,8+,9+/m0/s1
InChIKey CDEURGJCGCHYFH-DJLDLDEBBH
MeSH 5-ethynyl-2'-deoxyuridine
性质
化学式 C11H12N2O5
摩尔质量 252.22 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

检测

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EdU可被一种荧光叠氮化物检出，后者通过点击化学与前者形成共价键[1][2]。不像常用的溴脱氧尿苷，EdU无需热或酸处理即可被检出。

参考文献

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  1. ^ Chehrehasa F, Meedeniya AC, Dwyer P, Abrahamsen G, Mackay-Sim A. EdU, a new thymidine analogue for labelling proliferating cells in the nervous system. J. Neurosci. Methods. February 2009, 177 (1): 122–30. PMID 18996411. doi:10.1016/j.jneumeth.2008.10.006. 
  2. ^ Cavanagh, Brenton; Walker, T. Norazit, A. Meedeniya, A. C. Thymidine analogues for tracking DNA synthesis.. Molecules. 2011-09-15, 16 (9): 7980–93. PMID 21921870. 


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