乙二醇二甲醚
化合物
乙二醇二甲醚(Dimethoxyethane),也稱作1,2-二甲氧基乙烷,俗稱「二甲基溶纖劑」。無色透明液體,略有乙醚氣味,溶於水、乙醇、乙醚和氯仿。化學性質穩定,可用作硝酸纖維素、樹脂、寡糖和多醣的溶劑。他的沸點高於乙醚和THF,所以常被用來當作那兩種的替代品。另外它可以與雙齒配體反應成螯合物,因此常被用在有機金屬化學反應中,例如:格林納試劑、還原氫化反應和鈴木反應、施蒂勒反應等鈀催化偶聯反應。乙二醇二甲醚的間位交叉式是最低能量、最穩定的構象,而不是它的對位交叉式構象。
乙二醇二甲醚 | |
---|---|
IUPAC名 Dimethoxyethane | |
別名 | 1,2-二甲氧基乙烷 乙醛縮二甲醇 乙縮醛二甲醇 二甲醇縮乙醛 DME |
識別 | |
CAS號 | 110-71-4 |
ChemSpider | 13854808 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYAV |
RTECS | KI1451000 |
性質 | |
化學式 | C4H10O2 |
摩爾質量 | 90.12 g·mol⁻¹ |
外觀 | 無色液體 |
密度 | 0.8683 g/cm3〈液態〉 |
熔點 | -58 °C |
沸點 | 85 °C |
溶解性(水) | 互溶 |
危險性 | |
歐盟危險性符號 | |
警示術語 | R:R60, R61, R11, R19, R20 |
安全術語 | S:S53, S45 |
NFPA 704 | |
閃點 | −2 °C |
相關物質 | |
相關醚 | 甲縮醛 |
相關化學品 | 乙二醇 1,4-二噁烷 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
製備
編輯乙二醇二甲醚可由以下若干個方法製備出:[1]
- 2 CH3OCH2CH2OH + 2 Na → 2 CH3OCH2CH2ONa + H2↑
- CH3OCH2CH2ONa + CH3Cl → CH3OCH2CH2OCH3 + NaCl
- 透過硫酸二甲酯(DMS)烷基化2-甲氧基乙醇。
- 在二甲醚存在下裂解環氧乙烷,反應完後再以蒸餾分離出乙二醇二甲醚。這個反應由路易斯酸催化(例如:三氟化硼或它跟二甲醚的配合物)。該方法選擇性不高,因為會產生二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、四甘醇二甲醚等副產物:
- CH3OCH3 + CH2CH2O → CH3OCH2CH2OCH3
應用
編輯參考資料
編輯- ^ Dimethoxyethane. [2011-10-02]. (原始內容存檔於2007-10-08).