二氯甲基胂
化合物
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二氯甲基胂，亦可簡寫為MD，是一種有機化合物，化學式為CH3AsCl2。它是一種無色、易揮發的液體，具有很強的毒性，是一種糜爛性毒劑，可作為化學武器使用。[1]
| 二氯甲基胂 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 Dichloromethylarsane | |||
| 系統名 Dichloro(methyl)arsane（二氯甲基胂） | |||
| 識別 | |||
| 縮寫 | MD MDA MDCA | ||
| CAS號 | 593-89-5 
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| PubChem | 61142 | ||
| ChemSpider | 55089 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | VXRMBBLRHSRVDK-UHFFFAOYSA-N | ||
| MeSH | Methyldichloroarsine | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | CH3AsCl2 | ||
| 摩爾質量 | 160.86 g·mol−1 | ||
| 外觀 | 無色液體 | ||
| 密度 | 1.836 g/cm3 | ||
| 熔點 | -55 °C（218 K） | ||
| 沸點 | 133 °C（406 K） | ||
| 溶解性（水） | 反應 | ||
| 危險性 | |||
| 主要危害 | 毒性，刺激性 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
歷史
編輯德國化學家於1917-1918年間，在第一次世界大戰的戰場上首次將二氯甲基胂作為武器使用。這是歷史上第一種作為化學武器使用的有機砷化合物[1]。
化學性質
編輯以砷原子為中心，二氯甲基胂分子呈三角錐形，Cl-As-Cl和C-As-Cl形成的兩個角均接近90°（見圖示）。實際上，全部以三價砷為中心的分子都有相類似的結構。
- AsCl3 + CH3MgCl → CH3AsCl2 + MgCl2
通常，這種合成會在醚類或四氫呋喃溶液中進行，然後通過蒸餾分離產物。使用過量的甲基氯化鎂會產生二甲基氯胂（(CH3)2AsCl）和三甲基胂（(CH3)3As）。
在一戰中，德國的生產方法包含如下三個步驟，首先是亞砷酸鈉的甲基化：
- 2 Na3AsO3 + (CH3O)2SO2 → 2 CH3AsO(ONa)2 + Na2SO4
隨後是用二氧化硫還原上一步的產物：
- CH3AsO(ONa)2 + SO2 → CH3AsO + Na2SO4
- CH3AsO + 2 HCl → CH3AsCl2 + H2O
As-Cl鍵易受親核攻擊，用鈉的金屬化合物還原MD可產生聚合物[CH3As]n。
中毒反應
編輯二氯甲基胂的部分中毒症狀近似於毒漆藤，但眼部和鼻腔刺激感是其獨有的，糜爛、發泡可能在中毒數小時後推遲發作[4]。症狀還包括：皮膚灼燒，伴有發泡；眼瞼痙攣和恐光；抽搐、腹痛、咳嗽和呼吸困難；在中毒三到五天後，呼吸系統可能受到破壞；此外，溶血反應也可能發生[1]。
MD的效果不是持續性的，它會在短時間內揮發散失[4]。但是，這段時間也足以致命。半數致死量為3,000 mg/(min * m3)[4]。
防護措施
編輯除了避開MD可能被使用的區域，活性炭過濾裝置和防毒面具可以幫助防護MD。但是，必須注意，MD可以穿透橡膠，所以有些面罩和衣物是無效的[2]。其它類別的防護外罩也是有用的，如全身防護服。漂白劑和氫氧化鈉溶液可以有效去除MD。
參見
編輯參考資料
編輯- ^ 1.0 1.1 1.2 Fitzgerald, G. M.;Vollmer, T. CBRNE -Vesicants, Organic Arsenicals: L, ED, MD, PD, HL. WebMD. 2006-06-19 [2008-12-23]. （原始內容存檔於2020-08-07）. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- ^ 2.0 2.1 Ledgard, J. The Laboratory History of Chemical Warfare Agents（《化学武器的实验史》）. Lulu.com. 2006: 117 [2013-09-02]. ISBN 9781411694323. （原始內容存檔於2018-02-07）. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- ^ Lohs, K. H. Synthetische Gifte 4th. Berlin (East), GDR: Militärverlag der Deutschen Demokratischen Republik. 1974 （德語）.
- ^ 4.0 4.1 4.2 Cashman, J. R. Emergency Response Handbook for Chemical and Biological Agents and Weapons（《化学和生物武器紧急应对手册》） 2nd. CRC Press. 2008: 216. ISBN 9781420052664.