二苯乙醇酸-3-喹嚀環酯

化合物

二苯乙醇酸-3-喹嚀環酯(QNB)- IUPAC1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl 2-hydroxy-2,2-diphenylacetate;美軍代號:EA-2277北約代號:BZ(畢茲);蘇聯代號:Substance 78。是一種無味的軍事失能劑英語Incapacitating agent[1]

二苯乙醇酸-3-喹嚀環酯
Bonding model
Ball and stick model
IUPAC名
1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl 2-hydroxy-2,2-diphenylacetate
識別
CAS號 6581-06-2  checkY
PubChem 23056
ChemSpider 21577
SMILES
 
  • O=C(OC2C1CCN(CC1)C2)C(O)(c3ccccc3)c4ccccc4
InChI
 
  • 1/C21H23NO3/c23-20(25-19-15-22-13-11-16(19)12-14-22)21(24,17-7-3-1-4-8-17)18-9-5-2-6-10-18/h1-10,16,19,24H,11-15H2
InChIKey HGMITUYOCPPQLE-UHFFFAOYAE
MeSH Quinuclidinyl+benzilate
IUPHAR配體 3260
性質
化學式 C21H23NO3
摩爾質量 337.41 g/mol g·mol⁻¹
熔點 164-165 °C
沸點 322 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

BZ是一種和阿托品東莨菪鹼、莨菪鹼和其他致譫妄藥相關的乙醇酸抗膽鹼化合物,散佈時可通過霧化為固體(主要是可吸入性固體)或溶解在一種或多種溶劑中攝入或經皮膚吸收。

它在平滑肌、外分泌腺、大腦突觸後膜上的毒蕈鹼位點上充當競爭性非選擇性拮抗劑,BZ降低了乙酰膽鹼在這些位點上的有效濃度。因此,BZ在周圍神經系統導致的效果與一般的神經毒素中毒相反,在中樞神經系統上的影響包括昏迷、神志不清、產生幻覺和錯覺,並具有一些原始的非自主的行為如漫無目的地抓撓衣服或被褥(中國厘稱「捉空摸床」,是一種譫妄症狀)和脫衣。

毒扁豆鹼,一種可以增加突觸和神經肌肉接點受體位點與乙酰膽鹼結合的濃度的藥物,是BZ的特異性解毒藥。

BZ的生產在1997年的《禁止化學武器公約》附表二中被限制。

參考文獻

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  1. ^ QNB: Incapacitating Agent. Emergency Response Safety and Health Database頁面存檔備份,存於互聯網檔案館). National Institute for Occupational Safety and Health. Accessed April 20, 2009.

外部連結

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