對苯二酚
對苯二酚，也稱氫醌（英語：hydroquinone），化學式為C6H4(OH)2，是苯的兩個對位氫被羥基取代形成的化合物。對苯二酚可以讓膚色變淺[2][3]。
| 對苯二酚 | |||
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| IUPAC名 benzene-1,4-diol[1] 1,4-苯二酚 | |||
| 別名 | 氫醌[1] idrochinone quinol 1,4-二羥基苯 | ||
| 識別 | |||
| CAS編號 | 123-31-9 
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| ChemSpider | 764 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYAX | ||
| ChEBI | 17594 | ||
| RTECS | MX3500000 | ||
| KEGG | D00073 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C6H4(OH)2 | ||
| 摩爾質量 | 110.1 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 白色固體 | ||
| 密度 | 1.3 g/cm3（固） | ||
| 熔點 | 172 °C | ||
| 沸點 | 287 °C | ||
| 溶解性（水） | 5.9 g/100 ml (15 °C) | ||
| 結構 | |||
| 偶極矩 | 0 | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R22, R40, R41, R43, R50, R68 | ||
| 安全術語 | S：S2, S26, S36/37/39, S61 | ||
| 歐盟分類 | 有害 (Xn) 第三類致癌物質 第三類誘變劑 對環境有害 (N) | ||
| NFPA 704 |
 1
2
0
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| 閃點 | 165 °C | ||
| 相關物質 | |||
| 相關苯二酚 | 鄰苯二酚、間苯二酚 | ||
| 相關化學品 | 對苯醌 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
性質
編輯對苯二酚是白色針狀結晶，可燃，可溶於熱水、乙醚和乙醇，微溶於苯。具還原性，經溫和氧化得到褐色的對苯醌（C6H4O2），對苯醌經還原又得到對苯二酚。對苯醌-氫醌氧化還原電對存在於很多生物分子中，如輔酶Q等。
對苯二酚的酚羥基氫具有弱酸性，可以失去一個或兩個質子生成相應的酚鹽負離子。主要用作還原劑、顯影劑（將鹵化銀還原為銀）、單體（丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯）的阻聚劑，以及皮膚美白劑等。對苯二酚醚是染料、香料生產中的原料。
對苯二酚毒性很大，成人誤服1g，便出現頭痛、頭暈、噁心、嘔吐等中毒症狀。它有致癌和致誘變性。
生產
編輯- 1820年，法國化學家皮埃爾-約瑟夫·佩爾提埃和約瑟夫·別奈梅·卡旺圖首次通過乾餾奎尼酸製成對苯二酚[4]。
- 一般工業上用苯胺作原料生成對苯二酚。硫酸介質中，苯胺用二氧化錳氧化為對苯醌，再經鐵粉還原得到對苯二酚。
- 另一種方法是用硝基苯作原料，經加氫、加熱得到對苯二酚。
- 與異丙苯法類似，將丙烯與苯加成為1,4-二異丙基苯，再經過空氣的氧化和酸性水解而製成丙酮與對苯二酚。
- 用過氧化氫將苯酚羥基化，得出對苯二酚與鄰苯二酚的混合液：
- C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O
參見
編輯參考資料
編輯- ^ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 691. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ^ 31976L0768EN. EUR-Lex. 1976-07-27 [2023-08-12]. （原始內容存檔於2023-12-08）.
- ^ Clear N Smooth Skin Toning Cream recalled. 2011-10-04 [4 April 2018]. （原始內容存檔於2019-01-21）.
- ^ See:
- Pelletier and Caventou (1820) "Recherches chimiques sur les quinquinas" (Chemical investigations of quinquinas [i.e., the bark of various 金雞納樹 trees]), Annales de Chimie et de Physique, 2nd series, 15 : 289-318, 337-364. On pages 341-342, the preparation and properties of l'acide pyro-kinique (pyroquinic acid or hydroquinone) are discussed.
- Roscoe, Henry. A Treatise on Chemistry, Volume 3, Part 3. London: Macmillan & Co. 1891: 165.