異吲哚

化合物

異吲哚(Isoindole)是一種苯並雜環化合物,[1]吲哚的位置異構體。其環結構存在於酞菁染料和一些生物鹼中。[2]

異吲哚
IUPAC名
2H-Isoindole
識別
CAS號 270-68-8  checkY
PubChem 3013853
ChemSpider 2282425
SMILES
 
  • c1cccc2c1cnc2
InChI
 
  • 1/C8H7N/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1/h1-6,9H
InChIKey VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYAW
ChEBI 33179
性質
化學式 C8H7N
摩爾質量 117.15 g·mol⁻¹
相關物質
相關化學品 吲哚
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

互變異構

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2H-異構體(右)是優勢異構體較 1H-異構體(左)

異吲哚存在互變異構,在溶液中,2H-異構體佔優勢。[3]平衡趨向2-H異構體的程度取決於溶劑種類和分子的取代基。[4]

參見

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參考資料

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  1. ^ Gilchrist, T. L. Heterocyclic Chemistry. Longman. 1987. ISBN 0-582-01422-0. 
  2. ^ 例如: Xiaoqi Zhang, Wencai Ye, Shouxun Zhao, Chun-Tao Che. Isoquinoline and isoindole alkaloids from Menispermum dauricum. Phytochemistry. 2004-4, 65 (7): 929–932 [2019-02-13]. ISSN 0031-9422. PMID 15081297. doi:10.1016/j.phytochem.2003.12.004. (原始內容存檔於2019-08-20). 
  3. ^ Alan R. Katritzky, Christopher A. Ramsden, J. Joule, Viktor V. Zhdankin. Handbook of Heterocyclic Chemistry. Elsevier. 2010: 133. 
  4. ^ John A. Joule, Keith Mills. Heterocyclic Chemistry. John Wiley & Sons. 2010: 447.