异吲哚

化合物

异吲哚(Isoindole)是一种苯并杂环化合物,[1]吲哚的位置异构体。其环结构存在于酞菁染料和一些生物碱中。[2]

异吲哚
IUPAC名
2H-Isoindole
识别
CAS号 270-68-8  checkY
PubChem 3013853
ChemSpider 2282425
SMILES
 
  • c1cccc2c1cnc2
InChI
 
  • 1/C8H7N/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1/h1-6,9H
InChIKey VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYAW
ChEBI 33179
性质
化学式 C8H7N
摩尔质量 117.15 g·mol⁻¹
相关物质
相关化学品 吲哚
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

互变异构

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2H-异构体(右)是优势异构体较 1H-异构体(左)

异吲哚存在互变异构,在溶液中,2H-异构体占优势。[3]平衡趋向2-H异构体的程度取决于溶剂种类和分子的取代基。[4]

参见

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参考资料

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  1. ^ Gilchrist, T. L. Heterocyclic Chemistry. Longman. 1987. ISBN 0-582-01422-0. 
  2. ^ 例如: Xiaoqi Zhang, Wencai Ye, Shouxun Zhao, Chun-Tao Che. Isoquinoline and isoindole alkaloids from Menispermum dauricum. Phytochemistry. 2004-4, 65 (7): 929–932 [2019-02-13]. ISSN 0031-9422. PMID 15081297. doi:10.1016/j.phytochem.2003.12.004. (原始内容存档于2019-08-20). 
  3. ^ Alan R. Katritzky, Christopher A. Ramsden, J. Joule, Viktor V. Zhdankin. Handbook of Heterocyclic Chemistry. Elsevier. 2010: 133. 
  4. ^ John A. Joule, Keith Mills. Heterocyclic Chemistry. John Wiley & Sons. 2010: 447.