椒二醇
椒二醇（英語：Capsidiol）[1]，又稱辣椒醇[2]，是一種植物抗毒素，屬於類萜化合物。其由煙草（Nicotiana tabacum）和辣椒（Capsicum annuum）兩種茄科植物產生，並用於應對真菌感染[3]。
| 椒二醇 | |
|---|---|
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| IUPAC名 4α-Eremophila-9,11-diene-1β,3α-diol | |
| 系統名 (1R,3R,4S,4aR,6R)-4,4a-Dimethyl-6-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene-1,3-diol | |
| 別名 | 辣椒醇 |
| 識別 | |
| CAS號 | 37208-05-2 
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| PubChem | 161937 |
| ChemSpider | 142224 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | BXXSHQYDJWZXPB-OKNSCYNVBL |
| Beilstein | 2331764 |
| ChEBI | 28283 |
| KEGG | C09627 |
| 性質 | |
| 化學式 | C15H24O2 |
| 摩爾質量 | 236.35 g/mol g·mol⁻¹ |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
產生機制
編輯當辣椒果實和煙草受到水霉菌辣椒疫霉（Phytophthora capsici）感染時，椒二醇就會在這些植物中產生。辣椒疫霉作為一種棘手的真菌，對辣椒田和煙草田可造成巨大損失，其傳播能力很強，其最初通過土壤感染根部、根頸和下部葉子，然後其孢囊可通過田間設備、衣物、手套、工具接觸傳播，以及游動孢子通過雨水和灌溉濺射傳播[4]。感染初期植物會產生包括H2O2等活性自由基氧物種。僅用H2O2進行體外處理就可誘導植物產生辣二醇[5]。而且隨着活性自由基氧物種產生，椒二醇產量增加。
生物合成
編輯椒二醇是一種雙環萜烯，其生物合成過程涉及法尼基焦磷酸（FPP）的甲羥戊酸途徑[6]。根據先前對由FPP類似物轉換成類似的環萜烯的機理研究，提出以下辣二醇合成機理[7]：FPP首先脫去焦磷酸基團得到E,E-法尼基陽離子，並且該反應受化學反應速率限制[6]。E,E-法尼基陽離子經過環化形成大香葉烯陽離子（germacryl cation），然後進一步環化以及氫重排形成帶有桉葉烷雙環骨架的季碳陽離子（bicyclic eudesmyl cation），這一過程是椒二醇的雙環結構形成過程[6]。另一個關鍵步驟則是FFP經5-epi-裂馬兜鈴烯-3-羥基合成酶這種倍半萜合成酶轉換成5-epi-裂馬兜鈴烯[3]。而且煙草中的這種合成酶與從羅克福青黴菌中提取到同一種合成酶對裂馬兜鈴烯具有不同的立體選擇性[6][7]。羅克福青黴菌的合成酶經(S)-大香葉烯途徑得到裂馬兜鈴烯，而煙草中的合成酶則相反，途經的是(R)-大香葉烯[6]。
參考文獻
編輯- ^ 蘇子仁，賴小平 (編). 汉英、英汉中草药化学成分词汇. 北京: 中國中醫藥出版社. 2006. ISBN 9787801569103.
- ^ 裘維蕃. 《英漢植物病理學詞彙》編輯委員會 , 編. 英汉植物病理学词汇 第二版. 北京: 中國農業出版社. 2001. ISBN 9787109061781.
- ^ 3.0 3.1 Maldonado-Bonilla LD, Betancourt-Jiménez M, Lozoya-Gloria E (2008) "Local and systemic gene expression of sesquiterpene phytoalexin biosynthetic enzymes in plant leaves". European J. Plant Path. 121(4), 439-449.
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- ^ Arreola-Cortes A.; Castro-Mercado E.; Lozoya-Gloria E.; Garcia-Pineda E. (2007). "Capsidiol production in pepper fruits (Capsicum annuum) induced by arachidonic acid is dependent of an oxidative burst". Physiol. Mol. Plant Pathol. 70(1-3): 69-76.
- ^ 6.0 6.1 6.2 6.3 6.4 Dewick P.M. (2002)."The biosynthesis of C5-C25 terpenoid compounds". Nat. Prod. Rep. 16, 97-130
- ^ 7.0 7.1 Starks C.M.; Back K.; Chappell J.; Noel J.P.; (1997) Structural Basis for Cyclic Terpene Biosynthesis by Tobacco 5-Epi-Aristolochene Synthase. Science 277, 1815-1820