溴甲酚紫

溴甲酚紫
	IUPAC名; 3,3-Bis(3-bromo-4-hydroxy-5-methylphenyl)-2,1λ6-benzoxathiole-1,1(3H)-dione
別名	溴甲酚紅紫、5,5′-二溴鄰甲酚磺酰酞、5,5′-二溴鄰甲酚紅
識別
CAS號	115-40-2
PubChem	8273
ChemSpider	7974
SMILES	Brc1c(O)c(cc(c1)C3(OS(=O)(=O)c2ccccc23)c4cc(c(O)c(Br)c4)C)C;
InChI	1/C21H16Br2O5S/c1-11-7-13(9-16(22)19(11)24)21(14-8-12(2)20(25)17(23)10-14)15-5-3-4-6-18(15)29(26,27)28-21/h3-10,24-25H,1-2H3;
InChIKey	ABIUHPWEYMSGSR-UHFFFAOYAH
ChEBI	86154
性質
化學式	C21H16Br2O5S
摩爾質量	540.22 g·mol−1
外觀	Purple powder
熔點	241 - 242 °C（272 K）
溶解性（水）	< 0.1 %
危險性
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	Warning
H-術語	H315, H319, H335
P-術語	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
NFPA 704	0 1 0
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

溴甲酚紫（英語：Bromocresol purple、BCP）學名：5,5′-二溴鄰甲酚磺酰酞 （英語：5′,5″-dibromo-o-cresolsulfophthalein），是一種三苯甲烷類染料和pH指示劑，在pH < 5.2時為黃色，在pH > 5.2為紫色。其分子結構具有磺酸內酯結構，且具有酸性，酸解離常數pK_a = 6.3，常配成0.04%的水溶液使用^[1]。

用途

溴甲酚紫粉末樣品

溴甲酚紫（酸鹼指示劑）
低於pH 5.2 時		高於pH 6.8 時
5.2	⇌	6.8

溴甲酚紫在醫學實驗室中常用於測定白蛋白，且比傳統的溴甲酚綠效果要好^[2]^[3]。

在微生物學中，常用於辨別活細胞和死細胞，因為兩者的酸鹼度不同，可用溴甲酚紫進行區分。同時也可以檢測乳酸桿菌^[4]^[5]。

在底片沖洗中，溴甲酚紫被添加到停影液中，用於停影浴(顯影后定影前的酸性浴)中指示酸已經耗盡需要更換停影液^[6]。

在溴甲酚紫添加在瓊脂培養基中時，稱為溴紫瓊脂培養基，可用於區分微生物種類。如溴紫乳固體葡萄糖瓊脂培養基可在牛和其他動物感染皮癬菌時區分疣狀毛癬菌（T. verrucosum）與其他微生物^[7]^[8]。

pH指示劑變色原理

與溴甲酚綠變色類似，溴甲酚紫存在醌式和內酯式兩種顏色不同結構的平衡反應，pH改變時導致平衡反應發生移動，呈現出顏色變化。在鹼性和中性條件下，溴甲酚紫為磺酸基為磺酸根結構（醌式結構），顯紫色，在酸性條件下，磺酸基變成磺酸內酯結構（內酯式結構），顯黃色^[9]^[10]。

溴甲酚紫的醌式結構（左）與內酯式結構（右）

合成

由鄰甲酚與鄰磺基苯甲酸酐氯化鋅作用110-120℃下縮合製成鄰甲酚紅，將得到的鄰甲酚紅溶於冰醋酸中,在40～50℃下通入溴進行反應,即可得到溴甲酚紫^[11]。

參考文獻

^ Bromocresol Purple. NCBI PubChem. National Center for Biotechnology Information.
^ Bachmann, Lorin M.; Yu, Min; Boyd, James C.; Bruns, David E.; Miller, W. Greg. State of Harmonization of 24 Serum Albumin Measurement Procedures and Implications for Medical Decisions. Clinical Chemistry. 2017-03-01, 63 (3): 770–779. ISSN 0009-9147. PMID 28073902. doi:10.1373/clinchem.2016.262899  （英語）.
^ Ito, Shigenori; Yamamoto, Daisuke. Mechanism for the color change in bromocresol purple bound to human serum albumin. Clinica Chimica Acta. 2010-02-02, 411 (3): 294–295. PMID 19932090. doi:10.1016/j.cca.2009.11.019.
^ Kurzweilová, H.; Sigler, K. Fluorescent staining with bromocresol purple: a rapid method for determining yeast cell dead count developed as an assay of killer toxin activity.. Yeast. November 1993, 9 (11): 1207–1211. PMID 7509098. S2CID 44782970. doi:10.1002/yea.320091107.
^ Lee, H.M.; Lee, Y. A differential medium for lactic acid-producing bacteria in a mixed culture. Letters in Applied Microbiology. June 2008, 46 (6): 676–681. PMID 18444977. doi:10.1111/j.1472-765X.2008.02371.x  .
^ Anchell, Steve. The Darkroom Cookbook 4. Routledge. 2016. ISBN 9781317337607 –透過Google Books.
^ Kane, J.; Summerbell, R.; Sigler, L.; Krajden, S.; Land, G. Laboratory Handbook of Dermatophytes: A Clinical Guide and Laboratory Handbook of Dermatophytes and Other Filamentous Fungi from Skin, Hair, and Nails. Belmont, CA: Star Publishing Company. 1997. ISBN 9780898631579.
^ Beneke, E. S.; Rogers, A. L. Medical Mycology and Human Mycoses illustrated. Belmont, CA: Star Publishing Company. 1996: 85–90. ISBN 9780898631753.
^ Bromocresol Purple - an overview | ScienceDirect Topics.
^ Archived copy. [2022-02-15]. （原始內容存檔於2022-02-16）.
^ 安家駒 (編). 实用精细化工辞典. 北京: 中國輕工業出版社. 2000: 1167.

[pubchem-1] Bromocresol Purple. NCBI PubChem. National Center for Biotechnology Information.

[2] Bachmann, Lorin M.; Yu, Min; Boyd, James C.; Bruns, David E.; Miller, W. Greg. State of Harmonization of 24 Serum Albumin Measurement Procedures and Implications for Medical Decisions. Clinical Chemistry. 2017-03-01, 63 (3): 770–779. ISSN 0009-9147. PMID 28073902. doi:10.1373/clinchem.2016.262899  （英語）.

[3] Ito, Shigenori; Yamamoto, Daisuke. Mechanism for the color change in bromocresol purple bound to human serum albumin. Clinica Chimica Acta. 2010-02-02, 411 (3): 294–295. PMID 19932090. doi:10.1016/j.cca.2009.11.019.

[4] Kurzweilová, H.; Sigler, K. Fluorescent staining with bromocresol purple: a rapid method for determining yeast cell dead count developed as an assay of killer toxin activity.. Yeast. November 1993, 9 (11): 1207–1211. PMID 7509098. S2CID 44782970. doi:10.1002/yea.320091107.

[5] Lee, H.M.; Lee, Y. A differential medium for lactic acid-producing bacteria in a mixed culture. Letters in Applied Microbiology. June 2008, 46 (6): 676–681. PMID 18444977. doi:10.1111/j.1472-765X.2008.02371.x  .

[6] Anchell, Steve. The Darkroom Cookbook 4. Routledge. 2016. ISBN 9781317337607 –透過Google Books.

[7] Kane, J.; Summerbell, R.; Sigler, L.; Krajden, S.; Land, G. Laboratory Handbook of Dermatophytes: A Clinical Guide and Laboratory Handbook of Dermatophytes and Other Filamentous Fungi from Skin, Hair, and Nails. Belmont, CA: Star Publishing Company. 1997. ISBN 9780898631579.

[8] Beneke, E. S.; Rogers, A. L. Medical Mycology and Human Mycoses illustrated. Belmont, CA: Star Publishing Company. 1996: 85–90. ISBN 9780898631753.

[9] Bromocresol Purple - an overview | ScienceDirect Topics.

[10] Archived copy. [2022-02-15]. （原始內容存檔於2022-02-16）.

[11] 安家駒 (編). 实用精细化工辞典. 北京: 中國輕工業出版社. 2000: 1167.

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[8]

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溴甲酚紫

目次

用途

pH指示劑變色原理

合成

相關條目

參考文獻

溴甲酚紫


IUPAC名 3,3-Bis(3-bromo-4-hydroxy-5-methylphenyl)-2,1λ⁶-benzoxathiole-1,1(3H)-dione
別名	溴甲酚紅紫、5,5′-二溴鄰甲酚磺酰酞、5,5′-二溴鄰甲酚紅
識別
CAS號	115-40-2 ^Y
PubChem	8273
ChemSpider	7974
SMILES	Brc1c(O)c(cc(c1)C3(OS(=O)(=O)c2ccccc23)c4cc(c(O)c(Br)c4)C)C
InChI	1/C21H16Br2O5S/c1-11-7-13(9-16(22)19(11)24)21(14-8-12(2)20(25)17(23)10-14)15-5-3-4-6-18(15)29(26,27)28-21/h3-10,24-25H,1-2H3
InChIKey	ABIUHPWEYMSGSR-UHFFFAOYAH
ChEBI	86154
性質
化學式	C₂₁H₁₆Br₂O₅S
摩爾質量	540.22 g·mol⁻¹
外觀	Purple powder
熔點	241 - 242 °C（272 K）
溶解性（水）	< 0.1 %
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Warning
H-術語	H315, H319, H335
P-術語	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
NFPA 704	0 1 0
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。