雙胍類

雙胍類
識別
CAS號	56-03-1
PubChem	5939
ChemSpider	5726
SMILES	[nH]:c(:[nH2]):[nH]:c(:[nH]):[nH2];
Beilstein	507183
Gmelin	240093
EINECS	200-251-8
ChEBI	3095
KEGG	C07672
性質
化學式	C2H7N5
摩爾質量	101.11 g·mol−1
相關物質
相關化學品	二甲胺; 三甲胺; 偏二甲肼; N-亞硝基二甲胺; 二硫代雙縮脲（英語：Dithiobiuret）; 二乙胺; 三乙胺; 二異丙胺; 二甲胺基丙胺（英語：Dimethylaminopropylamine）; Diethylenetriamine; N,N-二異丙基乙基胺; 三異丙胺; Tris(2-aminoethyl)amine; Mechlorethamine; HN1 (nitrogen mustard); HN3 (nitrogen mustard);
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

雙胍類（英語：biguanides）^{[註 1]}是一群主要用於治療2型糖尿病的口服降糖藥；這群有機化合物皆為原型「雙胍」（化學式 HN(C(NH)NH₂)₂）的衍生物。雙胍原型為一種無色固體，溶於水後會產生強鹼性溶液，接着再緩慢地水解成氨和尿素^[1]。

雙胍類藥物可作糖尿病或前期糖尿病的治療藥物，也可作為抗瘧疾藥物及殺菌劑。

二甲雙胍（Metformin）：是此類中最具代表性的藥物，廣泛用於2型糖尿病
苯乙雙胍（Phenformin）：因為它的毒性，已經退出了大多市場
丁福明（Buformin）：因為毒性下市
氯胍（Proguanil）：為抗瘧疾藥物
聚氨丙基雙胍（Polyaminopropyl Biguanide）：為殺菌劑、防腐劑

歷史

過去幾個世紀，山羊豆（學名：Galega officinalis）一直作為糖尿病的傳統療法。直到1920年代，在山羊豆萃取物中發現胍類化合物，動物實驗也發現這些化合物可以降低血糖濃度。一些毒性較低的衍生物，像是十烷雙胍（synthalin）A和B，也都用於糖尿病的治療。但是自從發現胰島素後，這些東西就被遺忘了數十年。到了1950年代，雙胍類又重新的用於2型糖尿病。一開始，苯乙雙胍被廣泛的使用，不過後來因為它具有致死乳酸中毒後果，所以就漸漸的從各國藥典移除了。二甲雙胍有較高的安全性，且目前是最常使用的雙胍類。

藥理機轉

雙胍類的確切機轉目前還沒有完全了解，其主要作用是通過減少肝糖輸出（減少肝臟的糖質新生），使血中葡萄糖下降；也會提高細胞對胰島素的敏感性（促進細胞對葡萄糖的利用），使血中葡萄糖加速進入細胞內。

不像硫酰基尿素類和苯丙胺酸衍生物這兩個降血糖藥物，雙胍類並不會影響胰島素的釋放。所以不只可以用於2型糖尿病，也可以和胰島素一起用於1型糖尿病。

副作用

最常見的副作用是腹瀉跟消化不良，發生率高達30%以上。最重要且嚴重的副作用是乳酸中毒，所以腎衰竭是使用二甲雙胍的禁忌。在使用二甲雙胍前要先評估腎功能。

註解

^ 「胍」，拼音：guā，注音：ㄍㄨㄚ，音同「瓜」

參考資料

Rang et al., Pharmacology, 5th Edition, 2003, p 388

^ Güthner T, Mertschenk B, Schulz B. Guanidine and Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a12_545.pub2.

[1] 「胍」，拼音：guā，注音：ㄍㄨㄚ，音同「瓜」

[2] Güthner T, Mertschenk B, Schulz B. Guanidine and Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a12_545.pub2.

[註 1]

[1]

雙胍類


識別
CAS號	56-03-1 ^Y
PubChem	5939
ChemSpider	5726
SMILES	[nH]:c(:[nH2]):[nH]:c(:[nH]):[nH2]
Beilstein	507183
Gmelin	240093
EINECS	200-251-8
ChEBI	3095
KEGG	C07672
性質
化學式	C₂H₇N₅
摩爾質量	101.11 g·mol⁻¹
相關物質
相關化學品	二甲胺三甲胺偏二甲肼 N-亞硝基二甲胺二硫代雙縮脲（英語：Dithiobiuret）二乙胺三乙胺二異丙胺二甲胺基丙胺（英語：Dimethylaminopropylamine） Diethylenetriamine N,N-二異丙基乙基胺三異丙胺 Tris(2-aminoethyl)amine Mechlorethamine HN1 (nitrogen mustard) HN3 (nitrogen mustard)
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。