1,3,4-噁二唑

化合物

1,3,4-噁二唑是一種含雜環化合物,是噁二唑的四種異構體之一。[1][2]

1,3,4-噁二唑
IUPAC名
1,3,4-Oxadiazole
1,3,4-噁二唑
識別
CAS號 288-99-3
PubChem 97428
ChemSpider 87937
SMILES
 
  • C1=NN=CO1
性質
化學式 C2H2N2O
摩爾質量 70.05 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

衍生物

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1,3,4-噁二唑本身在有機化學中並不常用,但它的許多衍生物很重要。例如,拉替拉韋是一種含有1,3,4-噁二唑環的HIV藥物。其他含有1,3,4-噁二唑環的藥物包括酚二唑齊泊騰坦硫達唑嗪

1,3,4-噁二唑衍生物可以通過多種方式合成。[3]一種途徑是在存在下氧化四唑[4]類似地,四唑與酰氯反應生成噁二唑。[5]這兩種方法都涉及N2的釋放。

參見

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參考資料

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  1. ^ PubChem. 1,3,4-Oxadiazole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine. [2019-07-22]. (原始內容存檔於2023-05-12) (英語). 
  2. ^ Bala, Suman; Kamboj, Sunil; Kajal, Anu; Saini, Vipin; Prasad, Deo Nanadan. 1,3,4-Oxadiazole Derivatives: Synthesis, Characterization, Antimicrobial Potential, and Computational Studies. BioMed Research International. 2014, 2014: 172791. PMC 4131560 . PMID 25147788. doi:10.1155/2014/172791 . 
  3. ^ 1,3,4-Oxadiazole synthesis. www.organic-chemistry.org. [2018-11-11]. (原始內容存檔於2023-05-17). 
  4. ^ Wang, Liang; Cao, Jing; Chen, Qun; He, Mingyang. One-Pot Synthesis of 2,5-Diaryl 1,3,4-Oxadiazoles via Di-tert-butyl Peroxide Promoted Acylation of Aryl Tetrazoles with Aldehydes. The Journal of Organic Chemistry. 2015-04-17, 80 (9): 4743–4748. PMID 25860162. doi:10.1021/acs.joc.5b00207. 
  5. ^ Wong, Michael Y.; Krotkus, Simonas; Copley, Graeme; Li, Wenbo; Murawski, Caroline; Hall, David; Hedley, Gordon J.; Jaricot, Marie; Cordes, David B.; Slawin, Alexandra M. Z.; Olivier, Yoann; Beljonne, David; Muccioli, Luca; Moral, Monica; Sancho-Garcia, Juan-Carlos; Gather, Malte C.; Samuel, Ifor D. W.; Zysman-Colman, Eli. Deep-Blue Oxadiazole-Containing Thermally Activated Delayed Fluorescence Emitters for Organic Light-Emitting Diodes. ACS Applied Materials & Interfaces. 2018-09-07, 10 (39): 33360–33372. PMID 30192504. doi:10.1021/acsami.8b11136. hdl:10023/18433 .