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1,5,7-三氮雜雙環[4.4.0]癸-5-烯

化合物

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1,5,7-三氮雜雙環[4.4.0]癸-5-烯（TBD）是一種橋環胍基強鹼，在乙腈中pKa = 25.98，在四氫呋喃中pKa = 21.00。[5]

1,5,7-三氮雜雙環［4.4.0］癸-5-烯[1]
IUPAC名
1,3,4,6,7,8-Hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine
別名 TBD
識別
CAS號 5807-14-7  checkY[2]
PubChem 79873
ChemSpider 72164
SMILES
 
  • N\2=C1/NCCCN1CCC/2
InChI
 
  • 1/C7H13N3/c1-3-8-7-9-4-2-6-10(7)5-1/h1-6H2,(H,8,9)
InChIKey FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYAP
性質
化學式 C7H13N3
摩爾質量 139.2 g·mol−1
熔點 125—130 °C（257—266 °F；398—403 K）
pKa 15.2 ± 1.0[3] （共軛酸水中的pKa ); 26.03[4] （共軛酸乙腈中的pKa )
危險性
警示術語 R：R34
安全術語 S：S26 S36/37/39 S45
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

反應

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TBD是一種有機可溶鹼，可以被用作一些化學反應的催化劑。這些反應包括了：[5][6]

 
己內酯（英語：Caprolactone）的開環聚合反應 。TBD是己內酯以及聚己內酯的開環聚合（英語：ring opening polymerization）的催化劑。TBD是兩性催化劑（英語：bifunctional catalyst），酰基以及氫鍵反應同時間內發生。[7][8]
 
碳負離子的去質子化反應。TBD可用來研究碳負離子去質子化以及酚與CH酸形成多重氫鍵的反應。[9]

參見

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參考文獻

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  1. ^ 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene 345571. Sigma-Aldrich. [2019-08-29]. （原始內容存檔於2016-02-02）. 
  2. ^ 5807-14-7 CAS Manufactory. ChemicalBook---Chemical Search Engine. [2019-08-29]. （原始內容存檔於2019-08-29）. 
  3. ^ Kaupmees, K.; Trummal, A.; Leito, I. Basicities of Strong Bases in Water: A Computational Study. Croat. Chem. Acta. 2014, 87: 385–395. doi:10.5562/cca2472. 
  4. ^ Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units:  Unification of Different Basicity Scales. J. Org. Chem. 2005, 70: 1019–1028. PMID 15675863. doi:10.1021/jo048252w. 
  5. ^ 5.0 5.1 Huczynski, Adam; Brzezinski, Bogumil, 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene, Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd, 2008-03-14, ISBN 0-471-93623-5, doi:10.1002/047084289x.rn00786 
  6. ^ Sabot, Cyrille; Kumar, Kanduluru Ananda; Meunier, Stéphane; Mioskowski, Charles. A convenient aminolysis of esters catalyzed by 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) under solvent-free conditions. Tetrahedron Lett. 2007: 3863–3866. doi:10.1016/j.tetlet.2007.03.146. 
  7. ^ Pratt, Russell C.; Lohmeijer, Bas G. G.; Long, David A.; Waymouth, Robert M.; Hedrick, James L. Triazabicyclodecene: A Simple Bifunctional Organocatalyst for Acyl Transfer and Ring-Opening Polymerization of Cyclic Esters. 美國化學會志. 2006, 128 (14): 4556–4557. doi:10.1021/ja060662+. 
  8. ^ Reaction specs: 自由基引發劑 4-pyrenebutanol (芘 enables end-group（英語：end-group） determination by 紫外-可見分光光度法) and 單體 caprolactone（英語：caprolactone） added in ratio 1:100, targeted 聚合度 = 100, with TBD cat. 0.5% in 苯; 72% conversion in 8 hours; polydispersity index（英語：polydispersity index） 1.16
  9. ^ Huczyński, A.; Binkowska, I.; Jarczewski, A.; Brzezinski, B. Spectroscopic studies of the 1:1 complexes of 4-nitrophenyl(bis(ethylsulfonyl))methane and phenyl(bis(ethylsulfonyl))methane with 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo(4.4.0)dec-5-ene and 1,5,7-triazabicyclo(4.4.0)dec-5-ene. J. Mol. Struc. 2007, 841 (1–3): 133–136. doi:10.1016/j.molstruc.2007.01.005. 
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