2,3-雙(二苯基膦)丁烷

化合物

Chiraphos是一種手性二膦化合物,用於有機金屬化學當中作為配體。Chiraphos具有兩種對映體形式: SSRR

2,3-雙(二苯基膦)丁烷
別名 * (2S,3S)-(–)-Bis(diphenylphosphino)butane
  • (2R,3R)-(+)-Bis(diphenylphosphino)butane (for the corresponding enantiomer)
識別
CAS號 74839-84-2((R,R-Enantiomer))  checkY
64896-28-2((S,S-Enantiomer))  checkY
PubChem 10113249
ChemSpider 8288775
SMILES
 
  • P(c1ccccc1)(c2ccccc2)[C@H]([C@@H](P(c3ccccc3)c4ccccc4)C)C
InChI
 
  • 1/C28H28P2/c1-23(29(25-15-7-3-8-16-25)26-17-9-4-10-18-26)24(2)30(27-19-11-5-12-20-27)28-21-13-6-14-22-28/h3-24H,1-2H3/t23-,24-/m0/s1
InChIKey FWXAUDSWDBGCMN-ZEQRLZLVBA
性質
化學式 C28H28P2
摩爾質量 426.47 g·mol⁻¹
外觀 白色粉末
熔點 104–109 °C
危險性
警示術語 R:R36/37/38
安全術語 S:S26 S37/39
歐盟分類 刺激性 (XI)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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Chiraphos可通過如下方法製備:先通過S,SR,R-酒石酸製備S,SR,R-2,3-丁二醇而得到手性中心。這種通過廉價易得的光學純原料製備手性化合物的策略稱為:手性池合成。二醇先被對甲苯磺酰化,而後二對甲苯磺酸酯和二苯基膦鋰試劑反應得到Chiraphos。[1]

 

參考文獻

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  1. ^ M. D. Fryzuk, B. Bosnich. Asymmetric synthesis. Production of optically active amino acids by catalytic hydrogenation. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99: 6262–6267. PMID 893889. doi:10.1021/ja00461a014.