AEBSF4-(2-氨乙基)苯磺酰氟鹽酸鹽(英語:4-(2-aminoethyl)benzenesulfonyl fluoride hydrochloride)是一種水溶性的不可逆的絲氨酸蛋白酶抑制劑,相對分子量239.5,可抑制胰凝乳蛋白酶激肽釋放酶纖溶酶凝血酶胰蛋白酶蛋白酶,結構上類似於PMSF,但與之相比AEBSF在低pH下更穩定,常用濃度為 0.1 - 1.0 mM。

AEBSF
AEBSF molecule
IUPAC名
4-(2-Aminoethyl)benzenesulfonyl fluoride
別名 Pefabloc SC
識別
CAS號 34284-75-8  checkY
PubChem 1701
ChemSpider 1638
SMILES
 
  • FS(=O)(=O)c1ccc(cc1)CCN
InChI
 
  • 1/C8H10FNO2S/c9-13(11,12)8-3-1-7(2-4-8)5-6-10/h1-4H,5-6,10H2
InChIKey MGSKVZWGBWPBTF-UHFFFAOYAK
DrugBank DB07347
MeSH AEBSF
性質
化學式 C8H10FNO2S.HCl
摩爾質量 239.69 g/mol g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

反應機理

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AEBSF和PMSF都帶有磺酰氟基團,屬於磺酰鹵類化合物,可作為磺酰化試劑[1],磺酰氟基與蛋白酶活性位點中的絲氨酸殘基羥基基團反應,形成磺酰化產物來抑制酶活性[2]

參考文獻

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  1. ^ Powers JC, Asgian JL, Ekici OD, James KE. Irreversible inhibitors of serine, cysteine, and threonine proteases. Chem. Rev. 2002, 102 (12): 4735–4736. PMID 12475205. doi:10.1021/cr010182v. 
  2. ^ Gold AM, Fahrney D. SULFONYL FLUORIDES AS INHIBITORS OF ESTERASES. II. FORMATION AND REACTIONS OF PHENYLMETHANESULFONYL ALPHA-CHYMOTRYPSIN.. Biochemistry. 1964, 3: 783–791. PMID 14211616. doi:10.1021/bi00894a009. 

外部連結

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  • The MEROPS online database for peptidases and their inhibitors: AEBSF
  • A Link to the ABRF group usegroup archive with an informative discussion of covalent modifications to proteins resulting from use of AEBSF: [1]