N-亞硝基降煙鹼

N-亞硝基降煙鹼(英語:Nicotine-derived nitrosamine ketone,縮寫NNN),分子式C9H11N3O,是一種煙草特有的亞硝胺(Tobacco-specific nitrosamines,TSNA),屬於國際癌症研究機構一類致癌物[1]。雖然對NNN的暴露和人的癌症之間的關係沒有充分研究,但已有充足證據證明NNN對動物致癌。[2]

N-亞硝基降煙鹼
IUPAC名
3-[(2S)-1-Nitrosopyrrolidin-2-yl]pyridine
英文名 N-Nitrosonornicotine
識別
縮寫 NNN
CAS號 16543-55-8  checkY
PubChem 27919
ChemSpider 19957766
SMILES
 
  • O=NN2CCC[C@H]2c1cnccc1
InChI
 
  • 1/C9H11N3O/c13-11-12-6-2-4-9(12)8-3-1-5-10-7-8/h1,3,5,7,9H,2,4,6H2/t9-/m0/s1
InChIKey XKABJYQDMJTNGQ-VIFPVBQEBO
KEGG C16452
性質
化學式 C9H11N3O
摩爾質量 177.2 g·mol−1
外觀 黃色油狀液體
熔點 47 °C(320 K)
沸點 154 °C(427 K)
溶解性 可溶
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

參考文獻

編輯
  1. ^ Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–105 (PDF). IARC. [2023-01-09]. (原始內容 (PDF)存檔於2011-10-25). 
  2. ^ Balbo, Silvia; James-Yi, Sandra; Johnson, Charles S.; O』Sullivan, Michael G.; Stepanov, Irina; Wang, Mingyao; Bandyopadhyay, Dipankar; Kassie, Fekadu; Carmella, Steven; Upadhyaya, Pramod; Hecht, Stephen S. (S)-N′-Nitrosonornicotine, a constituent of smokeless tobacco, is a powerful oral cavity carcinogen in rats. Carcinogenesis. 2013, 34 (9): 2178–2183. PMC 3765046 . PMID 23671129. doi:10.1093/carcin/bgt162.