N-亚硝基降烟碱
N-亚硝基降烟碱（英語：Nicotine-derived nitrosamine ketone，缩写NNN），分子式C9H11N3O，是一种烟草特有的亚硝胺（Tobacco-specific nitrosamines，TSNA），属于国际癌症研究机构一类致癌物[1]。虽然对NNN的暴露和人的癌症之间的关系没有充分研究，但已有充足证据证明NNN对动物致癌。[2]
| N-亚硝基降烟碱 | |
|---|---|
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| IUPAC名 3-[(2S)-1-Nitrosopyrrolidin-2-yl]pyridine | |
| 英文名 | N-Nitrosonornicotine |
| 识别 | |
| 缩写 | NNN |
| CAS号 | 16543-55-8 
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| PubChem | 27919 |
| ChemSpider | 19957766 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | XKABJYQDMJTNGQ-VIFPVBQEBO |
| KEGG | C16452 |
| 性质 | |
| 化学式 | C9H11N3O |
| 摩尔质量 | 177.2 g·mol−1 |
| 外观 | 黄色油状液体 |
| 熔点 | 47 °C（320 K） |
| 沸点 | 154 °C（427 K） |
| 溶解性（水） | 可溶 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
参考文献
编辑- ^ Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–105 (PDF). IARC. [2023-01-09]. （原始内容 (PDF)存档于2011-10-25）.
- ^ Balbo, Silvia; James-Yi, Sandra; Johnson, Charles S.; O’Sullivan, Michael G.; Stepanov, Irina; Wang, Mingyao; Bandyopadhyay, Dipankar; Kassie, Fekadu; Carmella, Steven; Upadhyaya, Pramod; Hecht, Stephen S. (S)-N′-Nitrosonornicotine, a constituent of smokeless tobacco, is a powerful oral cavity carcinogen in rats. Carcinogenesis. 2013, 34 (9): 2178–2183. PMC 3765046
. PMID 23671129. doi:10.1093/carcin/bgt162.
