丙烯腈
化合物
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丙烯腈（CH2=CH-C≡N）是有刺激性气味，极易燃的有机液体。IUPAC名称是2-丙烯腈（英文：2-propenenitrile）。
| 丙烯腈 | |||
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| IUPAC名 2-丙烯腈 | |||
| 别名 | 氰基乙烯，乙烯基氰 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 107-13-1 
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| PubChem | 7855 | ||
| ChemSpider | 7567 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYAG | ||
| UN编号 | 1093 | ||
| ChEBI | 28217 | ||
| RTECS | AT5250000 | ||
| KEGG | C01998 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C3H3N | ||
| 摩尔质量 | 53.1 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色液体 | ||
| 密度 | 0.81 g/cm3 | ||
| 熔点 | -84 °C(189 K) | ||
| 沸点 | 77 °C (350 K) | ||
| 溶解性（水） | 7 g/100 mL, 20 °C | ||
| 危险性 | |||
| 主要危害 | 可燃、有毒 | ||
| NFPA 704 |
 3
4
2
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| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 丙烯酸、丙烯酰胺 丙烯醛 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
性质
编辑丙烯腈是无色有刺激性气味的易燃液体。有毒。略溶于水，易溶于一般有机溶剂。是一种共轭不饱和腈，分子中的碳－碳双键和氰基基团可以参与各种反应，如水合为丙烯酰胺、丙烯酸，与双烯体发生双烯合成，氢化为丙腈、丙胺，与丙烯酰胺发生共聚，电解偶联为己二腈，以及用作醇、胺的氰乙基化试剂。
也用于目前广泛使用的碳纤维。
用途
编辑丙烯腈的最主要的用途是作为单体来生产聚合物，如聚丙烯腈，腈纶纤维和丁腈橡胶。有一小部分丙烯腈被用作熏蒸剂。丙烯腈和其衍生物入2-氯-丙烯腈可以发生狄尔斯-阿尔德反应。
生产
编辑2001年的世界丙烯腈产量是4百万吨，其中的一半产自美国。
安全性
编辑丙烯腈是高度易燃的，很容易被火花点燃，或和某些氧化剂反应而自燃。燃烧中的丙烯腈会释出氮氧化物和氢氰酸。在不加入阻聚剂的情况下，遇到加热、碱金属或是暴露于紫外光时，丙烯腈会发生十分剧烈的聚合反应，乃至爆炸。所以丙烯腈需储存在远离明火和会反应的化学物质，具有良好通风条件的柜中。
丙烯腈同时有毒。接触皮肤或眼睛会引发剧烈的刺激. 吸入或长时期的皮肤接触可能导致思维混乱，不省人事，或死亡。丙烯腈被分类作为一种可能致癌的物质（IARC第2B类），在处理期间应佩带认可的安全镜、手套和呼吸器。
外部链接
编辑- National Pollutant Inventory – Acrylonitrile
- Comparing Possible Cancer Hazards from Human Exposures to Rodent Carcinogens（页面存档备份，存于互联网档案馆）
- Acrylonitrile – Integrated Risk Information System（页面存档备份，存于互联网档案馆）, U.S. Environmental Protection Agency
- CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Acrylonitrile（页面存档备份，存于互联网档案馆）
- OSHA Table Z-1 for Air Contaminants（页面存档备份，存于互联网档案馆）