二甲基砜
二甲基砜（Methylsulfonylmethane)，简称为有机硫 (MSM)其化学式为(CH3)2SO2、甲基硫酰基甲烷的砜类有机化合物[1]。二甲基砜在常温下是无色固体，无化学活性。在一些植物中含有二甲基砜，也出现在许多的食品及饮料中，会称为膳食补充剂。在海面上方的大气中也会有二甲基砜，是空气中慢生根瘤菌科细菌、阿菲波菌（Afipia）的碳的来源[2]，也曾在人体的黑色素瘤细胞发现过[3]。二甲基砜的外观和物理性质与甲基安非他命类似，因此常被不法份子拿来掺入甲基安非他命以提高利润[4]
| 二甲基砜 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 dimethyl sulfone | |||
| 别名 | methyl sulfone methylsulfonylmethane sulfonylbismethane DMSO2 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 67-71-0 
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| PubChem | 6213 | ||
| ChemSpider | 5978 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYAG | ||
| ChEBI | 9349 | ||
| RTECS | PB2785000 | ||
| KEGG | C11142 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C2H6O2S | ||
| 摩尔质量 | 94.13 g·mol−1 | ||
| 外观 | White crystalline solid | ||
| 密度 | 1.45 g/cm3 | ||
| 熔点 | 109 °C（382 K） | ||
| 沸点 | 248 °C（521 K） | ||
| 危险性 | |||
| 安全术语 | S：S22 S24/25 | ||
| NFPA 704 |
 1
1
0
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| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 二甲基亚砜 二甲硫醚 硫酸二甲酯 环丁砜 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
结构和化学性质
编辑二甲基砜和相应的二甲基亚砜具有不同的物理性质。 二甲基砜在标准温度与标准压力下为白色结晶固体（熔点=109℃），而二甲基亚砜是在标准条件下为液体。亚砜是高度极性非质子溶剂，可与水混溶；这也是一个很好的配体。二甲基砜比二甲基亚砜反应性较低，因为砜的硫原子已经在其最高氧化状态。事实上亚砜氧化产生砜，既可在实验室条件下也可在新陈代谢中。
合成
编辑二甲基砜可以通过与过氧化氢，二甲基硫的氧化来制备。 二甲基亚砜可作为(可分离)中间体。
药理和毒性
编辑二甲基砜的半数致死剂量大于每公斤体重17.5克。在大鼠中，每日剂量每公斤体重2克的二甲基砜没有观察到不良反应。在90天的后续研究中，大鼠接受每天服用二甲基砜1.5克/公斤，而在症状，血液化学或大体病理方面没有观察到变化。核磁共振研究表明，口服剂量的二甲基砜被吸收到血液中，并穿过血/脑屏障。核磁共振研究也发现的二甲基砜检测水平通常存在于血液和脑脊髓液，这表明它从膳食来源，肠道细菌的代谢，与人体的内源性甲烷硫醇代谢获得。二甲基砜发表的临床试验报告没有任何严重的副作用，但其在人类长期使用的效果也没有同行评议的数据。
医疗和膳食用
编辑虽然没有任何政府已通过二甲基砜的医疗用途，都声称和研究其对各种健康益处。斯坦利．雅各报告超过18,000名患者因各种病痛服用二甲基砜；他合著了推动二甲基砜的多种说法的书，包括具一个可用作天然来源“生物活性硫”表明在他们的饮食摄取中对这种形式的硫是缺乏的。硫没有建立膳食参考摄入量或每日摄入量和现成的足够的食物来源，在洋葱，大蒜，十字花科蔬菜和含蛋白质的食物，包括坚果，种子，牛奶和鸡蛋(蛋白和蛋黄)。
1982年罗伯特赫希勒首先主张需要补充硫，他声称二甲基砜在压力，粘液膜的炎症，过敏和胃肠道疾病是有益的。作为膳食补充剂二甲基砜常与葡糖胺和/或软骨素一起出售，为帮助治疗或预防骨关节炎。
赫希勒说明一般饮食中缺乏二甲基砜是因为它在传统的食品加工过程中容易丢失，如油炸，脱水，和其它不良的方式，烹饪，辐射或巴氏杀菌，以及长期的存储。
氧化应激和炎症
编辑多种人类和动物试验表明二甲基砜可以降低氧化应激和炎症反应，尽管它不是直接的抗氧化剂。在人类研究中二甲基砜已经显示出从减少氧化应激损伤发生数保护肌肉因运动而受损害。总之抗氧化能力在服用二甲基砜后显著增加。动物研究表明二甲基砜对几种毒素，包括对乙酰氨基酚，百草枯，和四氯化碳二甲基砜有保肝作用。以及在实验性结肠炎中和肺动脉高压的动物模型中表明有保护作用。
参考资料
编辑- ^ Various Names for MSM (PDF). [June 8, 2009]. （原始内容 (PDF)存档于2011年7月11日）.
- ^ Natasha DeLeon-Rodriguez, others (full list). Microbiome of the upper troposphere: Species composition and prevalence, effects of tropical storms, and atmospheric implications (PDF): 5. December 19, 2012 (received for review July 15, 2012) [2014-03-01] （英语）.
This group [Afipia] is commonly found in aquatic environments and is known to use dimethyl sulfone (DMSO2) as a sole carbon source. DMSO2 represents an intermediate of the oxidation of dimethyl sulfide (DMS), which is commonly found in the marine atmosphere
- ^ Sniffing for Cancer. Institute for Electrical and Electronic Engineers. 2013-12-20 [2014-05-19]. （原始内容存档于2016-10-06） （英语）.
- ^ Information Bulletin: Crystal Methamphetamine. www.justice.gov. [20 January 2018]. （原始内容存档于2020-12-08）.