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双(三苯基膦)碳化物

双(三苯基膦)碳化物或碳化双(三苯基膦)[1]是一种有机磷化合物，化学式为C(PPh3)2，其中Ph表示苯基（C6H5）。它是对潮湿敏感的黄色固体，碳原子上明显具有负电荷，是一种叶立德。它和双(三苯基膦)亚铵是等电子体。该分子的∠P-C-P键角为131 °，[2]碳为零价[3]。它可由钾还原[HC(PPh3)2]Br制得。[4]它可以和四羰基镍迅速反应，生成(CO)3NiC(PPh3)2。[5]

双(三苯基膦)碳化物
IUPAC名
Methanediylidenebis(triphenyl-λ5-phosphane)
别名 碳化双(三苯基膦)
识别
CAS号 7533-52-0  checkY
PubChem 11158793
ChemSpider 9333895
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)P(=C=P(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)(C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC=C6
性质
化学式 C37H30P2
摩尔质量 536.58 g·mol−1
外观 黄色固体
密度 1.205 g/cm3
熔点 198-201 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

相关化合物

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参考文献

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  1. ^ 注释：该名称因技术原因无法用作标题
  2. ^ Tonner, Ralf; Oexler, Florian; Neumueller, Bernhard; Petz, Wolfgang; Frenking, Gernot. Carbodiphosphoranes: The Chemistry of Divalent Carbon(0). Angewandte Chemie International Edition. 2006, 45 (47): 8038–8042. PMID 17075933. doi:10.1002/anie.200602552. 
  3. ^ Liberman-Martin, Allegra L. The emergence of zerovalent carbon compounds from structural curiosities to organocatalysts. Cell Reports Physical Science (Elsevier BV). 2023, 4 (8): 101519. ISSN 2666-3864. doi:10.1016/j.xcrp.2023.101519. 
  4. ^ Ramirez, Fausto; Desai, N. B.; Hansen, B.; McKelvie, N. Hexaphenylcarbodiphosphorane, (C6H5)3P:C:P(C6H5)3. Journal of the American Chemical Society. 1961, 83 (16): 3539–40. doi:10.1021/ja01477a052. 
  5. ^ Petz, Wolfgang; Weller, Frank; Uddin, Jamal; Frenking, Gernot. Reaction of Carbodiphosphorane Ph3PCPPh3 with Ni(CO)4. Experimental and Theoretical Study of the Structures and Properties of (CO)3NiC(PPh3)2 and (CO)2NiC(PPh3)2. Organometallics (American Chemical Society (ACS)). 1999-01-20, 18 (4): 619–626. ISSN 0276-7333. doi:10.1021/om9804632. 
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