吡啶-2,3-二甲酸

化合物

吡啶-2,3-二甲酸是一种有机化合物,化学式为C7H5NO4。它是无色晶体。是生物法合成尼古丁的前体。[1]

吡啶-2,3-二甲酸
IUPAC名
Pyridine-2,3-dicarboxylic acid
别名 喹啉酸
2,3-吡啶二甲酸
吡啶-2,3-二羧酸
2,3-吡啶二羧酸
识别
CAS号 89-00-9  checkY
PubChem 1066
ChemSpider 1037
SMILES
 
  • C1=CC(=C(N=C1)C(=O)O)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C7H5NO4/c9-6(10)4-2-1-3-8-5(4)7(11)12/h1-3H,(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYAW
EINECS 201-874-8
ChEBI 16675
KEGG C03722
MeSH D017378
性质
化学式 C7H5NO4
摩尔质量 167.12 g/mol g·mol⁻¹
熔点 185—190 °C(458—463 K)(分解)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

吡啶-2,3-二甲酸是犬尿氨酸途径英语kynurenine pathway的下游产物,其代谢产物为色氨酸。 它充当NMDA受体激动剂。[2]吡啶-2,3-二甲酸具有强神经毒性作用。[3]

参考文献

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  1. ^ Hiroshi Ashihara, Alan Crozier, Atsushi Komamine "Nicotine Biosynthesis" in Plant Metabolism and Biotechnology, Tsubasa Shoji, Takashi Hashimoto Eds. Wiley-VCH, Weinheim, 2011. {{DOI: 10.1002/9781119991311.ch7}}
  2. ^ Misztal M, Frankiewicz T, Parsons CG, Danysz W. Learning deficits induced by chronic intraventricular infusion of quinolinic acid--protection by MK-801 and memantine. Eur. J. Pharmacol. January 1996, 296 (1): 1–8. PMID 8720470. doi:10.1016/0014-2999(95)00682-6. 
  3. ^ Guillemin, G.; Smith, Danielle G.; Smythe, George A.; Armati, Patricia J.; Brew, George J. Expression of the kynurenine pathway enzymes in human microglia and macrophages. Adv Exp Med Biol. Advances in Experimental Medicine and Biology. 2003, 527: 105–12. ISBN 978-0-306-47755-3. PMID 15206722. doi:10.1007/978-1-4615-0135-0_12.