油醇
油醇（英语：Oleyl alcohol）又称顺-9-十八烯-1-醇（英文：cis-9-octadecen-1-ol）,
是一种不饱和脂肪醇，化学式：C18H36O。结构式为CH
3(CH
2)
7–CH=CH–(CH
2)
8OH。为透明油状，主要用于化妆品[1]。
| 油醇 | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 (Z)-十八碳-9-烯-1-醇 (Z)-Octadec-9-en-1-ol | |
| 别名 | 顺-9-十八烯-1-醇 |
| 识别 | |
| CAS号 | 143-28-2 
|
| PubChem | 5284499 |
| ChemSpider | 4447562 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZBF |
| ChEBI | 73504 |
| KEGG | D05245 |
| 性质 | |
| 化学式 | C18H36O |
| 摩尔质量 | 268.48 g·mol−1 |
| 密度 | 0.845-0.855 g/cm3 |
| 熔点 | 13—19 °C（55—66 °F；286—292 K） |
| 沸点 | 330—360 °C（626—680 °F；603—633 K） |
| 溶解性（水） | 不可溶 |
| 危险性 | |
| NFPA 704 |
 0
1
0
|
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备
编辑其可通过油酸酯氢化发生布沃-布朗还原反应得到，因为这样可以防止一般催化剂催化C=C双键还原。油酸酯一般从牛肉脂肪、鱼油、特别是橄榄油中获得。最初在1904年[2]由路易斯·布沃报导这一方法，并得到了精炼的油醇[3][4]。
应用
编辑油醇用作非离子型表面活性剂、乳化剂、润肤膏，以及护肤霜，润滑油、洗发水、润发素等化妆品的增稠剂。同时其可用于药物输送载体，可透过皮肤和粘膜，特别是肺粘膜进行药物输送[5]。
相关条目
编辑参考文献
编辑- ^ Noweck, Klaus; Grafahrend, Wolfgang, Fatty Alcohols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a10_277.pub2
- ^ Bouveault, L.; Blanc, G. Hydrogénation des éthers des acides possédant en outre les fonctions éther-oxyde ou acétal [Hydrogenation of the ether of the acids furthermore possessing the ether-oxide or acetal functions]. Bull. Soc. Chim. Fr. 1904, 31 (3): 1210–1213 （法语）.
- ^ (1935) "Oleyl Alcohol". Org. Synth. 15: 51; Coll. Vol. 2: 468.
- ^ Adkins, Homer; Gillespie, R. H. Oleyl alcohol. Org. Synth. 1935, 29: 51. doi:10.15227/orgsyn.015.0051.
- ^ Hussain, Alamdar; Arnold, John J.; Khan, Mansoor A.; Ahsan, Fakhrul. Absorption enhancers in pulmonary protein delivery. J. Control. Release. 2004, 94 (1): 15–24. PMID 14684268. doi:10.1016/j.jconrel.2003.10.001.