青霉烷(Penam)是β-内酰胺类抗生素的下属分类,其主炼为一β-内酰胺环接上饱和的五元环,而该五元环内有一个[1] 青霉素就是该分类的一员,该分类的称呼也是由此而来。

青霉烷
IUPAC名
(5R)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
别名 1-氮-7-氧-4-硫双环[3.2.0]庚烷
识别
CAS号 53908-04-6  checkY[NIH]
PubChem 9548842
ChemSpider 7827765
SMILES
 
  • C1CSC2N1C(=O)C2
InChI
 
  • 1S/C5H7NOS/c7-4-3-5-6(4)1-2-8-5/h5H,1-3H2/t5-/m1/s1
InChIKey WSHJJCPTKWSMRR-RXMQYKEDSA-N
Beilstein 4374479
ChEBI 35991
性质
化学式 C5H7NOS
摩尔质量 129.18 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
青霉素G是青霉烷类抗生素,可见其主炼上的β-内酰胺环、含硫的五元环。

参考资料

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  1. ^ Dalhoff, A.; Janjic, N.; Echols, R. Redefining penems. Biochemical Pharmacology. 2006, 71 (7): 1085–1095. PMID 16413506. doi:10.1016/j.bcp.2005.12.003.