青黴烷(Penam)是β-內醯胺類抗生素的下屬分類,其主鍊為一β-內醯胺環接上飽和的五元環,而該五元環內有一個[1] 青黴素就是該分類的一員,該分類的稱呼也是由此而來。

青黴烷
IUPAC名
(5R)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
别名 1-氮-7-氧-4-硫双环[3.2.0]庚烷
识别
CAS号 53908-04-6  checkY[NIH]
PubChem 9548842
ChemSpider 7827765
SMILES
 
  • C1CSC2N1C(=O)C2
InChI
 
  • 1S/C5H7NOS/c7-4-3-5-6(4)1-2-8-5/h5H,1-3H2/t5-/m1/s1
InChIKey WSHJJCPTKWSMRR-RXMQYKEDSA-N
Beilstein 4374479
ChEBI 35991
性质
化学式 C5H7NOS
摩尔质量 129.18 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
青黴素G是青黴烷類抗生素,可見其主鍊上的β-內醯胺環、含硫的五元環。

參考資料

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  1. ^ Dalhoff, A.; Janjic, N.; Echols, R. Redefining penems. Biochemical Pharmacology. 2006, 71 (7): 1085–1095. PMID 16413506. doi:10.1016/j.bcp.2005.12.003.