对苯二甲酸

对苯二甲酸
	IUPAC名; Benzene-1,4-dicarboxylic acid; 1,4-苯二甲酸
别名	p-苯二甲酸、对酞酸、TPA、PTA
识别
CAS号	100-21-0
ChemSpider	7208
SMILES	C1=CC(=CC=C1C; (=O)O)C(=O)O;
InChI	1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12);
InChIKey	KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYAF
ChEBI	15702
RTECS	WZ0875000
性质
化学式	C6H4(COOH)2
摩尔质量	166.13 g·mol⁻¹
外观	白色晶体或粉末
密度	1.522 g/cm³
熔点	427°C, 封闭管（402°C在空气中升华）
沸点	升华
溶解性（水）	0.0017g / 100g H2O, 25°C
溶解性	可溶于DMSO、DMF和碱溶液；微溶于乙醇、甲醇、甲酸和硫酸
pKa	pKa1 = 3.54, 25°C ; pKa2 = 4.46, 25°C
结构
偶极矩	2.6D
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	Warning
H-术语	H315, H319, H335
P-术语	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	>1g/kg（大鼠，口服）
相关物质
相关羧酸	邻苯二甲酸、间苯二甲酸; 苯甲酸、对甲基苯甲酸
相关化学品	对二甲苯; 聚对苯二甲酸乙二酯; 对苯二甲酸二甲酯
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

对苯二甲酸是苯二甲酸异构体中的一个，两个羧基处于苯环的对位，化学式为p-C₆H₄(COOH)₂。对苯二甲酸是生产聚酯，尤其是聚对苯二甲酸乙二酯（PET）的原料。

对苯二甲酸难溶于水、醇和醚中，加热时升华而不熔化，因此1970年以前都是通过转化为二甲基酯的方法来纯化的。

生产

工业上对苯二甲酸主要由对二甲苯（英文p-Xylene，化工业简写PX）的液相空气氧化得到。

以乙酸为溶剂，乙酸钴－乙酸锰为催化剂，四溴乙烷为助催化剂，于221－225℃，2.5－3.0MPa下氧化，离心分离、干燥，得粗对苯二甲酸（CTA）。粗对苯二甲酸中最有害的杂质是对羧基苯甲醛，可以通过加氢除去。然后经过结晶、过滤、洗涤、干燥，便得到较纯的精对苯二甲酸（PTA）。

目前较流行的PTA工业生产方法均来源于阿莫科（Amoco）法，而阿莫科法原为美国中世纪公司（Mid-century）于1955年发明并使用的MC法。阿莫科公司在MC法基础上开发了加氢精制工艺解决了PTA精制的问题，同时还将生产过程从原来的间断法改为连续法。

^ Sheehan, R.J. Terephthalic acid, dimethyl phthalate and isophthalic acid. In: Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. 5th completely revised ed. Vol. A 26. VCH Verlagsgesellschaft, 1995. p. 193-204
^ CHEMINFO: Terephthalic acid. [2008-06-20]. （原始内容存档于2008-05-10）.
^ N. Karthikeyan; J. Joseph Prince; S. Ramalingam; S. Periandy. Electronic [UV–Visible] and vibrational [FT-IR, FT-Raman] investigation and NMR–mass spectroscopic analysis of terephthalic acid using quantum Gaussian calculations. Spectrochimica Acta Part A. 2015, 139: 229–242. Bibcode:2015AcSpA.139..229K. PMID 25561302. doi:10.1016/j.saa.2014.11.112.
^ Sheehan, Richard J., Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a26_193

本条目包含来自公有领域出版物的文本: Chisholm, Hugh (编). Encyclopædia Britannica (第11版). London: Cambridge University Press. 1911.
Basic Organic Chemistry: Part 5, Industrial Products, J.M. Tedder, A. Nechvatal, A.H. Tubb (editors), John Wiley & Sons, Chichester, UK (1975).

对苯二甲酸


IUPAC名 Benzene-1,4-dicarboxylic acid 1,4-苯二甲酸
别名	p-苯二甲酸、对酞酸、TPA、PTA
识别
CAS号	100-21-0 ^Y
ChemSpider	7208
SMILES	C1=CC(=CC=C1C (=O)O)C(=O)O
InChI	1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey	KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYAF
ChEBI	15702
RTECS	WZ0875000
性质
化学式	C₆H₄(COOH)₂
摩尔质量	166.13 g·mol⁻¹
外观	白色晶体或粉末
密度	1.522 g/cm³
熔点	427°C, 封闭管（402°C在空气中升华）
沸点	升华
溶解性（水）	0.0017g / 100g H₂O, 25°C
溶解性	可溶于DMSO、DMF和碱溶液；微溶于乙醇、甲醇、甲酸和硫酸^[1]
pK_a	pKa₁ = 3.54, 25°C pKa₂ = 4.46, 25°C ^[2]
结构
偶极矩	2.6D ^[3]
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Warning
H-术语	H315, H319, H335
P-术语	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
致死量或浓度：
LD₅₀（中位剂量）	>1g/kg（大鼠，口服）^[4]
相关物质
相关羧酸	邻苯二甲酸、间苯二甲酸苯甲酸、对甲基苯甲酸
相关化学品	对二甲苯聚对苯二甲酸乙二酯对苯二甲酸二甲酯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。