對苯二甲酸

對苯二甲酸
	IUPAC名; Benzene-1,4-dicarboxylic acid; 1,4-苯二甲酸
別名	p-苯二甲酸、對酞酸、TPA、PTA
識別
CAS編號	100-21-0
ChemSpider	7208
SMILES	C1=CC(=CC=C1C; (=O)O)C(=O)O;
InChI	1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12);
InChIKey	KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYAF
ChEBI	15702
RTECS	WZ0875000
性質
化學式	C6H4(COOH)2
莫耳質量	166.13 g·mol⁻¹
外觀	白色晶體或粉末
密度	1.522 g/cm³
熔點	427°C, 封閉管（402°C在空氣中升華）
沸點	升華
溶解性（水）	0.0017g / 100g H2O, 25°C
溶解性	可溶於DMSO、DMF和鹼溶液；微溶於乙醇、甲醇、甲酸和硫酸
pKa	pKa1 = 3.54, 25°C ; pKa2 = 4.46, 25°C
結構
偶極矩	2.6D
危險性
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	Warning
H-術語	H315, H319, H335
P-術語	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
	致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	>1g/kg（大鼠，口服）
相關物質
相關羧酸	鄰苯二甲酸、間苯二甲酸; 苯甲酸、對甲基苯甲酸
相關化學品	對二甲苯; 聚對苯二甲酸乙二酯; 對苯二甲酸二甲酯
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

對苯二甲酸是苯二甲酸異構物中的一個，兩個羧基處於苯環的對位，化學式為p-C₆H₄(COOH)₂。對苯二甲酸是生產聚酯，尤其是聚對苯二甲酸乙二酯（PET）的原料。

對苯二甲酸難溶於水、醇和醚中，加熱時升華而不熔化，因此1970年以前都是通過轉化為二甲基酯的方法來純化的。

生產

工業上對苯二甲酸主要由對二甲苯（英文p-Xylene，化工業簡寫PX）的液相空氣氧化得到。

以乙酸為溶劑，乙酸鈷－乙酸錳為催化劑，四溴乙烷為助催化劑，於221－225℃，2.5－3.0MPa下氧化，離心分離、乾燥，得粗對苯二甲酸（CTA）。粗對苯二甲酸中最有害的雜質是對羧基苯甲醛，可以通過加氫除去。然後經過結晶、過濾、洗滌、乾燥，便得到較純的精對苯二甲酸（PTA）。

目前較流行的PTA工業生產方法均來源於阿莫科（Amoco）法，而阿莫科法原為美國中世紀公司（Mid-century）於1955年發明並使用的MC法。阿莫科公司在MC法基礎上開發了加氫精製工藝解決了PTA精製的問題，同時還將生產過程從原來的間斷法改為連續法。

^ Sheehan, R.J. Terephthalic acid, dimethyl phthalate and isophthalic acid. In: Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. 5th completely revised ed. Vol. A 26. VCH Verlagsgesellschaft, 1995. p. 193-204
^ CHEMINFO: Terephthalic acid. [2008-06-20]. （原始內容存檔於2008-05-10）.
^ N. Karthikeyan; J. Joseph Prince; S. Ramalingam; S. Periandy. Electronic [UV–Visible] and vibrational [FT-IR, FT-Raman] investigation and NMR–mass spectroscopic analysis of terephthalic acid using quantum Gaussian calculations. Spectrochimica Acta Part A. 2015, 139: 229–242. Bibcode:2015AcSpA.139..229K. PMID 25561302. doi:10.1016/j.saa.2014.11.112.
^ Sheehan, Richard J., Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a26_193

本條目包含來自公有領域出版物的文本: Chisholm, Hugh (編). Encyclopædia Britannica (第11版). London: Cambridge University Press. 1911.
Basic Organic Chemistry: Part 5, Industrial Products, J.M. Tedder, A. Nechvatal, A.H. Tubb (editors), John Wiley & Sons, Chichester, UK (1975).

對苯二甲酸


IUPAC名 Benzene-1,4-dicarboxylic acid 1,4-苯二甲酸
別名	p-苯二甲酸、對酞酸、TPA、PTA
識別
CAS編號	100-21-0 ^Y
ChemSpider	7208
SMILES	C1=CC(=CC=C1C (=O)O)C(=O)O
InChI	1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey	KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYAF
ChEBI	15702
RTECS	WZ0875000
性質
化學式	C₆H₄(COOH)₂
莫耳質量	166.13 g·mol⁻¹
外觀	白色晶體或粉末
密度	1.522 g/cm³
熔點	427°C, 封閉管（402°C在空氣中升華）
沸點	升華
溶解性（水）	0.0017g / 100g H₂O, 25°C
溶解性	可溶於DMSO、DMF和鹼溶液；微溶於乙醇、甲醇、甲酸和硫酸^[1]
pK_a	pKa₁ = 3.54, 25°C pKa₂ = 4.46, 25°C ^[2]
結構
偶極矩	2.6D ^[3]
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Warning
H-術語	H315, H319, H335
P-術語	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
致死量或濃度：
LD₅₀（中位劑量）	>1g/kg（大鼠，口服）^[4]
相關物質
相關羧酸	鄰苯二甲酸、間苯二甲酸苯甲酸、對甲基苯甲酸
相關化學品	對二甲苯聚對苯二甲酸乙二酯對苯二甲酸二甲酯
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。