硫乙酰胺

硫乙醯銨

硫乙酰胺化学式C2H5NS),是一种有机硫化合物。白色晶体,可溶于水。它可作为有机无机化学合成反应中硫离子之提供来源。是一种典型的硫代酰胺。硫乙酰胺具恶臭,为致癌物质

硫乙酰胺
IUPAC名
Thioacetamide
别名 acetothioamide, TAA, thioacetimidic acid, TA, TAM,硫代乙酰胺
识别
CAS号 62-55-5  checkY
性质
化学式 C2H5NS
摩尔质量 75.13 g·mol⁻¹
外观 无色晶体
密度 1.269 g/cm³ (固)
熔点 115 °C
沸点 高温分解
溶解性 8.04 g
危险性
警示术语 R:R22R36R37R45
安全术语 S:S45S53
MSDS MSDS
主要危害 恶臭、致癌物质
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

配位化学

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硫乙酰胺被广泛运用在传统的定性分析上,作为在原位的硫离子来源。它在含有金属离子的水溶液添加硫乙酰胺溶液会产生以下反应,形成金属硫化物:

M2+ + CH3C(S)NH2 + H2O → MS + CH3C(O)NH2 + 2 H+ (M = Ni, Pb, Cd, Hg)

当金属离子为三价离子 (As3+, Sb3+, Bi3+) 以及单价离子 (Ag+, Cu+)时,将出现沉淀

制备

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借由乙酰胺五硫化二磷反应,可生成硫乙酰胺。下面是其理想反应式:[1]

CH3C(O)NH2 + 1/4 P4S10 → CH3C(S)NH2 + 1/4 P4S6O4

结构

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在其分子结构中,C2NH2S 部分是平面状的,C-S键和C-N键键长分别为1.713以及1.324 Å,显示其皆为双键。[2]

毒性

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硫乙酰胺是2B类的致癌物质。 已知对暴露在其中的动物具有肝毒性英语hepatotoxicity[3]这可借由其体内酵素的变化确认,包括血清中的谷丙转氨酶天冬氨酸氨基转移酶天门冬胺酸的浓度显著提升。[4]

参见

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参考资料

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  1. ^ George Schwarz (1955). "2,4-Dimethylthiazole". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 332. 
  2. ^ Mary R. Truter "An accurate determination of the crystal structure of thioacetamide" Journal of the Chemical Society, 1960, pp. 997-1007. doi:10.1039/JR9600000997
  3. ^ Hazardous Substances Data Bank. [2014-06-27]. (原始内容存档于2018-08-04). 
  4. ^ Nardostachys jatamansi protects against liver damage induced by thioacetamide in rats. sciencedirect.com. [2014-06-27]. (原始内容存档于2015-09-24).