1,1'-硫代羰基二咪唑

化合物

1,1'-硫代羰基二咪唑是一种有机化合物,化学式为(C3H3N2)2CS,它是1,1'-羰基二咪唑的氧被硫取代的化合物,是一种硫脲[2]

1,1'-硫代羰基二咪唑
1,1'-thiocarbonyldiimidazole
IUPAC名
Di(1H-imidazol-1-yl)methanethione
别名 TCDI
N,N'-硫羰基二咪唑
识别
CAS号 6160-65-2  checkY
PubChem 80264
SMILES
 
  • C1=CN(C=N1)C(=S)N2C=CN=C2
InChI
 
  • 1S/C7H6N4S/c12-7(10-3-1-8-5-10)11-4-2-9-6-11/h1-6H
InChIKey RAFNCPHFRHZCPS-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C7H6N4S
摩尔质量 178.21 g·mol−1
熔点 101 ~ 103 °C[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

它的咪唑环很容易被取代,可用作硫代光气的替代物,如用于科里–温特烯烃合成反应中。[3]

更重原子取代的硒或碲类似物尚属未知。

参考文献

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  1. ^ Walter, Wolfgang; Radke, Matthias. Reactions of azoles with inorganic acid chlorides(德文). Liebigs Annalen der Chemie, 1979. 11: 1756-1767. ISSN 0170-2041
  2. ^ Adrian, L. Schwan; Jeffrey, H. Byers. 1,1′‐Thiocarbonyldiimidazole. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 15 March 2007. doi:10.1002/9780470842898.rt094.pub2. 
  3. ^ Corey, E. J.; Winter, Roland A. E. A New, Stereospecific Olefin Synthesis from 1,2-Diols. Journal of the American Chemical Society. September 1963, 85 (17): 2677–2678. doi:10.1021/ja00900a043.