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1-辛烯-3-醇

化合物

1-辛烯-3-醇，也称为蘑菇醇，[1]是一种能吸引蚊子等叮咬昆虫的化学物质，化学式为C8H16O。它包含在人类的呼吸和汗液中，据信驱虫剂避蚊胺通过阻断昆虫的1-辛烯-3-醇气味受体发挥作用。[2][3][4]

1-辛烯-3-醇
IUPAC名
Oct-1-en-3-ol
别名 蘑菇醇
松茸醇
识别
CAS号 3391-86-4  checkY
3687-48-7（(R)-(–)）  checkY
24587-53-9（(S)-(+)）  checkY
PubChem 18827
ChemSpider 17778
SMILES
 
  • CCCCCC(C=C)O
InChI
 
  • 1/C8H16O/c1-3-5-6-7-8(9)4-2/h4,8-9H,2-3,5-7H2,1H3
InChIKey VSMOENVRRABVKN-UHFFFAOYAB
ChEBI 34118
KEGG C14272
性质
化学式 C8H16O
摩尔质量 128.21 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

自然发现

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1-辛烯-3-醇由多种植物和真菌产生，包括食用菌和香蜂花等。1-辛烯-3-醇在亚油酸氧化分解过程中形成。[5]

性质

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1-辛烯-3-醇的两种对映体

1-辛烯-3-醇是衍生自1-辛烯的仲醇。它以两种对映体，(R)-(–)-1-辛烯-3-醇和(S)-(+)-1-辛烯-3-醇的形式存在。

合成

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1-辛烯-3-酮的两种可能的实验室合成为：[6]

在生物化学中，1-辛烯-3醇是从亚油酸的脂质过氧化，由脂氧合酶催化，然后通过氢过氧化物裂解酶（英语：Hydroperoxide lyase）的帮助下产生。该反应发生在奶酪中，在生物技术中用于产生(R)-异构体。[7][8]

 
(R)-1-辛烯-3-醇的生物合成：（1）亚油酸（2）(8E,12Z)-10-氢过氧基十八烷酸（3）(R)-1-辛烯-3-醇（4）(8E)-10-氧代癸烯酸（5）脂氧合酶（6）氢过氧化物裂解酶

用途

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1-辛烯-3-醇有时与二氧化碳结合使用来吸引昆虫，以便用某些设备杀死它们。[9]

使用“蘑菇醇”这个名称是因为1-辛烯-3-醇是蘑菇的主要风味成分。[10]

健康和安全

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1-辛烯-3-醇已被美国食品和药物管理局批准为食品添加剂。[11]它具有中等毒性，LD50为340 mg/kg。[9]

在一项动物研究中，已发现1-辛烯-3-醇会破坏多巴胺体内平衡，并且可能是一种与帕金森氏症有关的环境因素。[12]

参见

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参考资料

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  1. ^ 1-Octen-3-ol, Mushroom alcohol. [2019-08-29]. （原始内容存档于2020-11-24）. 
  2. ^ Petherick A. How DEET jams insects' smell sensors. Nature News. 2008-03-13. doi:10.1038/news.2008.672. （原始内容存档于15 March 2008）. 
  3. ^ Ditzen M, Pellegrino M, Vosshall LB. Insect odorant receptors are molecular targets of the insect repellent DEET. Science. March 2008, 319 (5871): 1838–42. Bibcode:2008Sci...319.1838D. PMID 18339904. S2CID 18499590. doi:10.1126/science.1153121. 
  4. ^ Syed Z, Leal WS. Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. September 2008, 105 (36): 13598–603. PMC 2518096  . PMID 18711137. doi:10.1073/pnas.0805312105  . 
  5. ^ Chemical properties of attractants. [2010-06-08]. （原始内容存档于2009-04-27）. 
  6. ^ Wnuk, S.; Kinastowski, S.; Kamiński, E. Synthesis and analysis of 1-octen-3-ol, the main flavour component of mushrooms. Die Nahrung. 1983, 27 (5): 479–486 [2022-12-31]. ISSN 0027-769X. PMID 6684212. doi:10.1002/food.19830270523. （原始内容存档于2022-12-31）. 
  7. ^ Matsui, Kenji; Sasahara, Satomi; Akakabe, Yoshihiko; Kajiwara, Tadahiko. Linoleic acid 10-hydroperoxide as an intermediate during formation of 1-octen-3-ol from linoleic acid in Lentinus decadetes. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 2003, 67 (10): 2280–2282 [2022-12-31]. ISSN 0916-8451. PMID 14586122. S2CID 46173472. doi:10.1271/bbb.67.2280. （原始内容存档于2022-12-31）. 
  8. ^ Lipid biotechnology. Tsung Min Kuo, Harold W. Gardner. New York: Marcel Dekker. 2002. ISBN 0-585-40371-6. OCLC 48691412. 
  9. ^ 9.0 9.1 Biopesticides Fact Sheet for Octenol (PDF). EPA fact sheet. 2007-07-05 [2022-06-28]. （原始内容存档 (PDF)于2021-12-17）. 
  10. ^ 1-octen-3-ol. thegoodscentscompany.com. [2015-05-31]. （原始内容存档于2022-12-26）. 
  11. ^ US FDAs Center for Food Safety and Applied Nutrition. US FDA/CFSAN – EAFUS List. [2008-03-16]. （原始内容存档于2008-02-21）. 
  12. ^ Inamdar AA, Hossain MM, Bernstein AI, Miller GW, Richardson JR, Bennett JW. Fungal-derived semiochemical 1-octen-3-ol disrupts dopamine packaging and causes neurodegeneration. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. November 2013, 110 (48): 19561–6. Bibcode:2013PNAS..11019561I. PMC 3845153  . PMID 24218591. doi:10.1073/pnas.1318830110  . 
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