三溴化吡啶鎓

化合物

三溴化吡啶鎓 (又稱吡啶鎓三溴化物)是一種有機化合物,由吡啶鎓陽離子三溴陰離子組成。它也可以被看成是吡啶氫溴酸鹽和 (Br2) 形成的配合物。該化學物質是固體,其反應性與溴相似。 它是一種強氧化劑,用於鹵化反應中親電體溴的來源。[1] 對應的喹啉化合物有類似的性質。[2]

三溴化吡啶鎓
識別
CAS號 39416-48-3  checkY
PubChem 11983801
SMILES
 
  • [n+]1ccccc1.Br[Br-]Br
性質
化學式 C5H6Br3N
摩爾質量 319.82 g·mol−1
外觀 紅色晶體
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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三溴化吡啶鎓可以由吡啶氫溴酸鹽溴化亞碸的反應製得。[3]

PyHBr + Br2 → PyHBr3 (Py表示吡啶環)

性質

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三溴化吡啶鎓是一種紅色晶體[1],不溶於水[4]

用處

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三溴化吡啶鎓是苯酚溴化劑[4]作為一種穩定的固體,它可以更容易地處理和精確稱重,特別是用於小規模反應的重要性能。該化學品的反應中的一個例子把 3-甾酮1)溴化成 2,4-二溴膽甾烯酮(2):[1]

 
Bromination of a 3-Ketosteroid.

參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Djerassi, Carl; Caesar R. Scholz. Brominations with Pyridine Hydrobromide Perbromide. Journal of the American Chemical Society. January 1948, 70 (1): 417–418. PMID 18918843. doi:10.1021/ja01181a508. 
  2. ^ Smalley, Robert K. 3. Haloquinolines. Jones, Gurnos (編). The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Quinolines. Wiley. 2009: 615. 
  3. ^ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. 4: Bromine and Iodine Compounds 4th. Georg Thieme Verlag. 2014: 35. ISBN 978-3-13-180014-5 (德語). 
  4. ^ 4.0 4.1 Pyridine hydrobromide perbromide, tech. 90%頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) data sheet from AlfaAesar, accessed August 13 2017.