三溴化吡啶𬭩
化合物
三溴化吡啶𬭩 （又称吡啶鎓三溴化物）是一种有机化合物，由吡啶鎓阳离子和三溴阴离子组成。它也可以被看成是吡啶氢溴酸盐和溴 (Br2) 形成的配合物。该化学物质是固体，其反应性与溴相似。 它是一种强氧化剂，用于卤化反应中亲电体溴的来源。[1] 对应的喹啉化合物有类似的性质。[2]
| 三溴化吡啶𬭩 | |
|---|---|
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| 识别 | |
| CAS号 | 39416-48-3 
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| PubChem | 11983801 |
| SMILES |
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| 性质 | |
| 化学式 | C5H6Br3N |
| 摩尔质量 | 319.82 g·mol−1 |
| 外观 | 红色晶体 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备
编辑三溴化吡啶𬭩可以由吡啶氢溴酸盐和溴或溴化亚砜的反应制得。[3]
- PyHBr + Br2 → PyHBr3 （Py表示吡啶环）
性质
编辑用处
编辑三溴化吡啶𬭩是醚，酮和苯酚的溴化剂。[4]作为一种稳定的固体，它可以更容易地处理和精确称重，特别是用于小规模反应的重要性能。该化学品的反应中的一个例子把 3-甾酮（1）溴化成 2,4-二溴胆甾烯酮（2）：[1]
参考资料
编辑- ^ 1.0 1.1 1.2 Djerassi, Carl; Caesar R. Scholz. Brominations with Pyridine Hydrobromide Perbromide. Journal of the American Chemical Society. January 1948, 70 (1): 417–418. PMID 18918843. doi:10.1021/ja01181a508.
- ^ Smalley, Robert K. 3. Haloquinolines. Jones, Gurnos (编). The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Quinolines. Wiley. 2009: 615.
- ^ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. 4: Bromine and Iodine Compounds 4th. Georg Thieme Verlag. 2014: 35. ISBN 978-3-13-180014-5 （德语）.
- ^ 4.0 4.1 Pyridine hydrobromide perbromide, tech. 90% （页面存档备份，存于互联网档案馆） data sheet from AlfaAesar, accessed August 13 2017.