二亞苄基丙酮

二亞苄基丙酮或稱為二苯乙烯基丙酮,也稱為二苄叉丙酮,通常簡寫為dba,是一種具有分子式C17H14O的有機化合物。它是一種不溶於水但溶於乙醇的亮黃色固體。二亞苄基丙酮用於防曬油的添加劑,且作為有機金屬化學中的常用配體,如化合物三(二亞苄基丙酮)二鈀

二亞苄基丙酮
IUPAC名
(1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one
別名 Dibenzalacetone
識別
CAS號 538-58-9  checkY
PubChem 1549622
ChemSpider 1266463
SMILES
 
  • O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c2ccccc2
InChI
 
  • 1/C17H14O/c18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-14H/b13-11-,14-12+
InChIKey WMKGGPCROCCUDY-HEEUSZRZBF
性質
化學式 C17H14O
莫耳質量 234.29 g/mol g·mol⁻¹
外觀 黃色晶體
熔點
  • Aldrich 110-111 ºC (trans,trans isomer)
  • Merck 60 °C (cis,trans isomer)
沸點 130 °C (cis,cis isomer) *Merck
溶解性 Insoluble
危險性
主要危害 Irritant
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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該化合物可以在實驗室中通過苯甲醛丙酮氫氧化鈉的乙醇/水條件下,發生羥醛縮合反應製備。製備得到的產物為反式反式異構體,熔點為110–111 °C。[1]

 
 

該反應通常作為實驗室實驗參與有機化學的教學,這個轉化過程通過了中間體亞苄基丙酮

長期的暴露在陽光下,該化合物會發生[2+2]的環加成反應,形成含有四個環丁烷異構體的混合物。[2]

參考文獻

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  1. ^ Conard, C. R.; Dolliver, M. A. (1943). "Dibenzalacetone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 167. 
  2. ^ Rao, G. N.; Janardhana, C.; Ramanathan, V.; Rajesh, T.; Kumar, P. H. Photochemical Dimerization of Dibenzylideneacetone. A Convenient Exercise in [2+2] Cycloaddition Using Chemical Ionization Mass Spectrometry. J. Chem. Educ. November 2006, 83 (11): 1667 [2013-10-27]. doi:10.1021/ed083p1667. (原始內容存檔於2008-07-24). 頁面存檔備份,存於網際網路檔案館