人參皂苷Rh2
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Rh2是在人參屬植物中發現的一種人參皂苷，是一種達瑪烷型人參二醇類皂苷。它在3β,12β 和20 pro-S 位點被達瑪烷羥基取代，被轉換成相應的 β-葡萄糖苷，並在24-25位點引入一個雙鍵。[1]
| 人參皂苷 Rh2 | |
|---|---|
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| IUPAC名 (3β,12β)-12,20-Dihydroxydammar-24-en-3-yl β-D-glucopyranoside | |
| 別名 | 20(S)-Ginsenoside Rh2 |
| 識別 | |
| CAS號 | 78214-33-2 |
| PubChem | 119307 |
| ChemSpider | 106568 |
| InChI |
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| 性質 | |
| 化學式 | C36H62O8 |
| 莫耳質量 | 622.88 g·mol⁻¹ |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
Rh2是由人參皂苷Rg3降解而得的次級人參皂苷。它與其他人參二醇類皂苷的差別僅在於糖基的不同。
發現歷史
編輯1962年-1965年 日本天然藥物化學家柴田教授首先鑑定各種人參皂苷的結構。
1966年 柴田教授發表二醇型原人參皂核的生產方法。
1983年 日本學者北川勛kitagawa Teruyuki首次從朝鮮紅參中分離出了20（R）-人參皂苷Rg3和20（S）-人參皂苷Rg3，而人參皂苷Rh2為20（R）-人參皂苷Rg3的降解產物。[3]
研究表明，紅參中特有的人參皂苷Rh2在白參中幾乎不存在。這說明人參皂苷Rg3和Rh2是在白參蒸製成紅參的過程中生成的次生皂苷。[2]
相關研究
編輯抗腫瘤
編輯在小鼠實驗中，Rh2以劑量依賴性方式抑制體外培養的人卵巢癌細胞系的增殖，並在 IC50劑量左右誘導癌細胞凋亡。雖然單獨注射Rh2對腫瘤生長几乎沒有抑制作用，但與單獨應用順鉑(CDDP)相比，Rh2與順鉑(CDDP)聯合應用可明顯抑制腫瘤生長。[4]
誘導細胞凋亡
編輯Rh2被證明可以在誘導多種類型細胞凋亡，它通過誘導人肝癌細胞株 SK-HEP-1粒線體釋放細胞色素c和激活半胱氨酸天冬氨酸蛋白酶 -3，從而誘導細胞凋亡。可見Rh2誘導的細胞凋亡與粒線體功能障礙有關。[5]
另有研究發現，人參皂苷Rh2在 HCT116和 SW480大腸癌細胞中表現出比人參皂苷 Rg3更強的誘導腫瘤細胞凋亡活性。[6]
抗細胞增殖
編輯通過研究Rh2對MCF-7人乳腺癌細胞生長抑制的作用機製發現，Rh2對細胞生長具有濃度依賴性的抑制作用，這種作用是可逆的，並能把細胞周期阻滯在G1期。[7]
抗炎作用
編輯研究發現，Rh2在一些神經炎症中可以起到抗炎作用。Rh2通過調節 tgfβ1/Smad通路，有效抑制小膠質細胞活化和促炎細胞因子的產生。[8]
參考文獻
編輯- ^ 1.0 1.1 PubChem: Ginsenoside Rh2. （原始內容存檔於2019-03-28）.
- ^ 2.0 2.1 程 慧，宋新波 ，張麗娟. 人参皂苷 Rg3 与 Rh2 的研究进展. 藥物評價研究. 2010, 33 (4).
- ^ Kitagawa. l, Yoshikawa M, Yoshihara M. Hayashi T, Taniyama T. Chemical studies on crude drug precession. I. On the constituents of Ginseng Radix Rubra (1) [in Japanese]. Journal of the Pharmaceutical Society of Japan. 1983, 103 (6): 612-622.
- ^ Hideyuki Nakata , Yoshihiro Kikuchi , Takehiko Tode. Junko Hirata, Tsunekazu Kita, Kenji Ishii, Kazuya Kudoh, Ichiro Nagata, Nariyoshi Shinomiya. Inhibitory Effects of Ginsenoside Rh2 on Tumor Growth in Nude Mice Bearing Human Ovarian Cancer Cells. Cancer Science. 1998, 89: 733-740.
- ^ Jeong-In Oh, Kwang-Hoon Chun, Sang-Hoon Joo, You-Take Oh, Seung-Ki Lee. Caspase-3-dependent protein kinase C delta activity is required for the progression of Ginsenoside-Rh2-induced apoptosis in SK-HEP-1 cells. Cancer Letters. 2005, 230 (2): 228-238.
- ^ Binghui Li, Jiong Zhao, Chong-Zhi Wang. Jennifer Searlea, Tong-Chuan He, Chun-Su Yuan, Wei Du. Ginsenoside Rh2 induces apoptosis and paraptosis-like cell death in colorectal cancer cells through activation of p53. Cancer Letters. 2011, 301 (2): 185-192.
- ^ M Oh, Y H Choi, S Choi, H Chung, K Kim, S I Kim, D K Kim, N D Kim. Anti-proliferating effects of ginsenoside Rh2 on MCF-7 human breast cancer cells.. International Journal of Oncology. 1999, 14 (5): 869-944.
- ^ R Vinoth Kumar, Tae Woo Oh, Yong-Ki Park. Anti-Inflammatory Effects of Ginsenoside-Rh2 Inhibits LPS-Induced Activation of Microglia and Overproduction of Inflammatory Mediators Via Modulation of TGF-β1/Smad Pathway. Neurochemical Research. 2016, 41 (5): 951–957.